3-methoxydibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate | 1469876-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-methoxydibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-Methoxy-8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaene;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1469876-11-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₀IO
• 分子量: 458.197
• InChiKey: HQWSYHONNFYPIL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxydibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 selenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-methoxydibenzo[b,d]selenophene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基/阴离子介导的硫碘和硒碘交换实现无过渡金属的二芳基环化硫化物和硒化物的构建

  摘要：

  在没有过渡金属协助的情况下，通过S–I和Se–I交换，可以轻松，直接地建立二芳基环化硫化物和硒化物的制备方法。元素硫和硒用作硫族元素来源。从五元至八元环系统地制得二芳基环化的硫化物。通过电子顺磁共振（EPR）研究，三硫自由基阴离子被证明是该自由基过程的引发剂。高效地建立了OFET分子[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（BTBT）和[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并硒吩（BTBS）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03078
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-methoxydibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二苯碘类似物作为 GPR3 激动剂的开发

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 3 （GPR3） 是一种孤儿受体，可能参与许多重要的生理过程，例如药物滥用、神经性疼痛以及焦虑和抑郁相关疾病。由于 GPR3 的已知激动剂和反向激动剂的数量有限，因此 GPR3 的药理学研究受到限制。在这项药物化学研究中，我们报告了基于二苯碘鎓 （DPI） 支架的 GPR3 激动剂的发现。最有效的完全激动剂是 3-三氟甲氧基类似物 （32），与 DPI 相比，EC50 为 260 nM，疗效为 90%。对来自多个序列比对的 GPR3 同源模型的研究导致发现一个富含潜在 π-π 和 π-阳离子相互作用的结合位点，稳定了 DPI 支架激动剂。MMGBSA 自由能分析显示与观察到的 EC50秒的趋势具有良好的相关性。DPI 类似物对 GPR3 保留了与 DPI 观察到的相同的 GPR6 和 GPR12 的高受体选择性。总的来说，DPI 模拟系列表明，支架的效力可以实现数量级的提

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129427

文献信息

• 一种二苯并呋喃衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108467376A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明为二苯并呋喃衍生物的合成工艺，涉及具有生物活性的天然产物、药物及材料化学领域。所用原料是环状二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐衍生物，在1,10‑邻菲洛啉配体和碘化亚铜催化下，水相中100℃下反应，得到一系列二苯并呋喃衍生物。使用本发明提出的方法，在100℃下，反应24小时，即可得到二苯并呋喃衍生物，产率为60‑96％。本反应中水即作为试剂又作为溶剂参与到反应中，为合成该类衍生物提供了一条简便、绿色经济的合成新方法。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Dibenzofurans, Xanthenes, and Xanthones from Cyclic Diphenyl Iodoniums
  作者：Daqian Zhu、Min Li、Zhouming Wu、Yongliang Du、Bingling Luo、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201900745

  日期：2019.7.31

  Oxygenation of cyclic diphenyl iodoniums (CDPIs) with varied medium‐ring sizes has been fully investigated. This practical copper‐catalyzed tandem reaction of CDPIs with water as the oxygen source enables the construction of derivatised dibenzofurans and xanthenes at moderate to good yields. Moreover, structurally important xanthones are also successfully accessed under the oxygenation conditions with

  已对中环大小各异的环状二苯基碘鎓（CDPI）的氧合进行了充分研究。这种以水为氧气源的实用的铜催化CDPI串联反应，能够以中等至良好的产率构建衍生化的二苯并呋喃和黄嘌呤。此外，具有重要TEMPO的氧合条件也可以成功地获得具有结构重要性的氧杂蒽。
• Pd catalyzed insertion of alkynes into cyclic diaryliodoniums: a direct access to multi-substituted phenanthrenes
  作者：Yongcheng Wu、Fuhai Wu、Daqian Zhu、Bingling Luo、Haiwen Wang、Yumin Hu、Shijun Wen、Peng Huang

  DOI：10.1039/c5ob01597a

  日期：——

  A series of multi-substituted phenanthrene derivatives were conveniently obtained by the title reaction in a [4 + 2] benzannulation pathway.

  标题反应在[4 + 2]苯环化途径中方便地得到了一系列多取代菲衍生物。
• Broad activity of diphenyleneiodonium analogues against Mycobacterium tuberculosis, malaria parasites and bacterial pathogens
  作者：Nghi Nguyen、Danny W. Wilson、Gayathri Nagalingam、James A. Triccas、Elena K. Schneider、Jian Li、Tony Velkov、Jonathan Baell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.010

  日期：2018.3

  evaluated primarily for in vitro efficacy against Gram-positive and Gram-negative bacteria, commonly responsible for nosocomial and community acquired infections. In addition, we also assessed the activity of these compounds against Mycobacterium tuberculosis (Tuberculosis) and Plasmodium spp. (Malaria). This led to the discovery of highly potent compounds active against bacterial pathogens and malaria parasites

  在这项研究中，合成了基于NDH-2抑制剂二苯并碘鎓（DPI）的结构-活性关系（SAR）化合物系列。评估化合物主要针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外功效，这些细菌通常负责医院和社区获得性感染。此外，我们还评估了这些化合物对结核分枝杆菌（Tuberculosis）和疟原虫属（Plasmodium spp ）的活性。（疟疾）。这导致发现了对细菌病原体和疟疾寄生虫具有活性的高效化合物，该化合物在低纳摩尔范围内，其中一些对哺乳动物细胞的毒性明显较低。
• <i>N-</i> Benzyldithiocarbamate Salts as Sulfur Sources to Access Tricyclic Thioheterocycles Mediated by Copper Species
  作者：Bingling Luo、Qingbin Cui、Hongwen Luo、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/adsc.201600405

  日期：2016.9.1

  Using an easily prepared triethylammonium N‐benzyldithiocarbamate salt as a sulfur source, a dual C−S functionalization of cyclic diaryliodoniums to form tricyclic thioheterocycles is realized. Our method uses the readily available copper sulfate to accelerate the chemical transformation under mild conditions. A broad range of cyclic diaryliodoniums with a ring size from 5‐ to 7‐membered can be employed

  使用易于制备的三乙基铵N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可以实现环状二芳基碘鎓的双重CS功能化，形成三环硫杂环。我们的方法使用容易获得的硫酸铜在温和条件下加速化学转化。可以使用范围从5到7元环的各种环状二芳环鎓来快速接触三环硫杂环化合物，包括二苯并噻吩，噻吨酮和苯并氧杂蒽。