ethyl (3E,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-hydroxypropanoate | 108142-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (3E,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (βS,2R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinehydracrylate；(S)-tert-butyl 2-((R)-3-ethoxy-1-hydroxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(1R)-3-ethoxy-1-hydroxy-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 108142-95-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: VYGIGVDDUBLRTI-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3E,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-hydroxypropanoate 在 盐酸 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 氢溴酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 204.5h， 生成 (S)-2-((S)-2-(二甲基氨基)-3-甲基丁酰氨基)-N-((3R,4S,5S)-3-甲氧基-1-((s)-2-((1R,2R)-1-甲氧基-2-甲基-3-氧代-3-(((S)-2-苯基-1-(噻唑-2-基）乙基)氨基)丙基)吡咯烷-1-基)-5-甲基-1-氧代庚烷-4-基)-N,3-二甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of dolastatin 10

  摘要：

  Total synthesis of dolastatin 10 (1) was completed by developing an efficient synthesis of two key amino acid components, Dil (6) and Dap (11), and subsequent stepwise coupling of five amino acid components from C-terminal Doe.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79932-1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 锌铜偶 、 草酰氯 、 碘 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 ethyl (3E,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Harris, Bruce D.; Bhat, Krishna L.; Joullie, Madeleine, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1045 - 1060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring β-Hydroxy γ-Amino Acids (Statines) in the Design of Hybrid Peptide Foldamers
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Ankita Malik、Mothukuri Ganesh Kumar、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/ol403290h

  日期：2014.1.3

  The synthesis and characterization of syn and anti β-hydroxy γ-amino acid (statine) diastereoisomers, their utilization in the design of hybrid peptide foldamers, and their single crystal conformations are studied.

  研究了顺式和反式β-羟基γ-氨基酸（他汀类）非对映异构体的合成与表征，在杂合肽折叠剂设计中的应用，以及它们的单晶构象。
• Stereoselective synthesis of dolastatin 10 and its congeners
  作者：Takayuki Shioiri、Kyoko Hayashi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80547-0

  日期：1993.2

  Efficient synthesis of dolastatin 10 (1), a potent antitumor peptide from a sea hare Dolabella auricularia, has been achieved in a stereoselective manner. Trisnordolastatin 10 (2) and its C9-epimer (3) have also been synthesized.

  有效合成dolastatin 10（1），一种来自海兔Dolabella auricularia的有效抗肿瘤肽，以立体选择性方式实现。Trisnordolastatin 10（2）及其C 9-受体（3）也已合成。
• Stereoselective addition of lithioethyl acetate to Boc-l-prolinal. A convenient chiral synthetic building block for the pyrrolizidine alkaloid ring system
  作者：Gunnar J. Hanson、John S. Baran、Thomas Lindberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84853-4

  日期：1986.1