6(R)-<2-<3-Oxo-8(S)-((2,2-dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a(R)-octahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 134622-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6(R)-<2-<3-Oxo-8(S)-((2,2-dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a(R)-octahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 134622-82-5
• 化学式: C₃₁H₅₂O₆Si
• 分子量: 548.836
• InChiKey: JECYXZLDYKZRRR-NYADSDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(R)-<2-<3-Oxo-8(S)-((2,2-dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a(R)-octahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 6(R)-<2-<8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6-dimethyl-3-oxo-1,2,3,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-669,262, a Potent HMG-CoA Reductase Inhibitor

  摘要：

  Synthesis of L-669,262, isosimvastatin-3-one, has been achieved in seven steps from simvastatin (MK-733) and has been shown to be one of the most potent inhibitors of HMG-CoA reductase found to date. The synthesis of the 6-methyl homolog of simvastatin is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a030
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 苯基氯化硒 、 偶氮二异丁腈 、 n-Bu₄SnH 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 6(R)-<2-<3-Oxo-8(S)-((2,2-dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a(R)-octahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-669,262, a Potent HMG-CoA Reductase Inhibitor

  摘要：

  Synthesis of L-669,262, isosimvastatin-3-one, has been achieved in seven steps from simvastatin (MK-733) and has been shown to be one of the most potent inhibitors of HMG-CoA reductase found to date. The synthesis of the 6-methyl homolog of simvastatin is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a030