2',3',5'-tri-O-acetyl-5-ethynyluridine | 209254-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-ethynyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-ethynyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 209254-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₉
• 分子量: 394.338
• InChiKey: LVQCSPHQNAZRQC-IXYNUQLISA-N

物化性质

• 熔点：
  159.2-160.7 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-5-ethynyluridine 在 2,6-二甲基吡啶高氯酸银 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-5-(2-iodoethynyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-haloethynyl- and 5-(1,2-dihalo)vinyluracil nucleosides: Antiviral activity and cellular toxicity

  摘要：

  In this article, we report the synthesis of hitherto unknown 5-haloethynyl and 5-(1,2-dihalo)vinyluracil nucleosides in the 2'-deoxy, 3'-deoxy- and ribosyl series, and we discuss their in vitro anti-HIV and anti-HCV activities and cellular toxicitites. As a result, on the basis of their selectivity index (SI) obtained with the HCV replicon system, but also on their cytotoxicity on peripheral blood mononuclear, CEM and VERO cell lines, the best compounds were the 5-bromoethynyluridine (SI = 3.2) and the 5-(1-chloro-2-iodo)vinyluridine (SI > 2.8). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.021
• 作为产物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-5-(ethynyl(2-trimethylsilyl))-uridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-ethynyluridine
  参考文献：
  名称：

  一种化学酶促方法，用于特异性单击修饰的RNA。

  摘要：

  对RNA的单分子分析的兴趣日益增长，这就要求在固相合成RNA的视野之外需要可编程的酶标记策略。在本文中，我们描述了一种简单而通用的化学酶方法，可通过单击化学在其末端或定义的内部位置标记RNA。

  DOI：

  10.1039/c3cc40594j

文献信息

• Transglycosylation in the Modification and Isotope Labeling of Pyrimidine Nucleosides
  作者：Yong Gong、Lu Chen、Wei Zhang、Rhys Salter

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01941

  日期：2020.7.17

  Transglycosylation of pyrimidine nucleosides is demonstrated in a one-pot synthesis of uridine derivatives under microwave irradiation. Inductive activation of 2′,3′,5′-tri-O-acetyl uridine with a 5-nitro group produces a more-reactive glycosyl donor. Under optimized Vorbrüggen conditions, the 5-nitrouridine facilitates a reversible nucleobase exchange with a series of 5-substituted uracils. The protocol

  嘧啶核苷的转糖基化在微波辐射下一锅合成尿苷衍生物中得到证明。具有5-硝基的2'，3'，5'-三-O-乙酰尿苷的感应活化产生反应性更高的糖基供体。在优化的Vorbrüggen条件下，5-硝基尿苷促进了与一系列5-取代的尿嘧啶的可逆核碱基交换。该协议还以热加热下的克级反应为例。该策略可轻松获得同位素标记的尿苷。
• Triazole-Containing [FeFe] Hydrogenase Mimics: Synthesis and Electrocatalytic Behavior
  作者：Alba D. Merinero、Alba Collado、Luis Casarrubios、Mar Gómez-Gallego、Carmen Ramírez de Arellano、Antonio Caballero、Fabiola Zapata、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02813

  日期：2019.12.2

  Through a Cu-catalyzed Huisgen cycloaddition between terminal alkynes and azides (CuAAC) reaction, azide [(μ-SCH2)2N(4-N3C6H4)Fe2(CO)6] has demonstrated to be a robust and versatile reagent able to incorporate the [(μ-SR)2Fe2(CO)6] fragment on a wide range of substrates, ranging from aromatic compounds to nucleosides, metallocenes, or redox and luminescent markers. The [FeIFeI]/[Fe0FeI] and [Fe0FeI]/[Fe0Fe0]

  通过在末端炔烃和叠氮化物之间的Cu催化的Huisgen环加成反应（CuAAC），叠氮化物[（μ-SCH2）2N（4-N3C6H4）Fe2（CO）6]已被证明是一种坚固耐用的多功能试剂，能够掺入[ （μ-SR）2Fe2（CO）6]片段在多种底物上，从芳香族化合物到核苷，茂金属或氧化还原和发光标记物不等。制备的三唑衍生物的[FeIFeI] / [FeOFeI]和[FeOFeI] / [FeOFe0]还原电势与其他氨基二硫代（adt）Fe-Fe氢化酶类似物的还原电势相当。三唑连接基的存在取决于所用酸的强度影响这些配合物的电化学行为。
• Synthesis and Biological Evaluation of 6-(Alkyn-1-yl)furo[2,3<i>-d</i>]pyrimidin-2(3<i>H</i>)-one Base and Nucleoside Derivatives
  作者：Morris J. Robins、Karl Miranda、Vivek K. Rajwanshi、Matt A. Peterson、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm050867d

  日期：2006.1.1

  6-(alkyn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones in which the rodlike acetylene spacer replaces the 4-substituted-phenyl ring at C6. Analogues with methyl, beta-d-ribofuranosyl, beta-d-arabinofuranosyl, and 2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl substituents at N3 have been prepared. Long-chain derivatives at C6 in the 2'-deoxynucleoside series showed virus-encoded nucleoside kinase-sensitive anti-VZV activity. Surprisingly

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，
• Water gelation abilities of alkylbenzyltriazole-appended 2′-deoxyribonucleoside and ribonucleoside
  作者：Sun Min Park、Yongcun Shen、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/b617559g

  日期：——

  Alkylbenzyltriazole units covalently bonded onto uridine nucleosides were synthesized and their suitability for water gelation compared with 2′-deoxyuridine derivatives was tested.

  合成了共价键合到尿苷核苷上的烷基苄基三唑单元，并测试了它们与 2â²-脱氧尿苷衍生物相比是否适合水凝胶化。
• Synthesis, characterization and photophysical studies of dual-emissive base-modified fluorescent nucleosides
  作者：Aditi Arora、Sumit Kumar、Sandeep Kumar、Amita Dua、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1039/d4ob00749b

  日期：——

  of the synthesized triazoles have been further verified by DFT studies. Structural characterization of all synthesized compounds was carried out using various analytical techniques, including IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 1H–1H COSY, 1H–13C HETCOR experiments, and HRMS measurements. The dual-emissive nature of these nucleosides would be a significant contribution to nucleoside chemistry as there are limited

  通过Cu( I ) 催化的 5-乙炔基-2',3',5'-三-O-乙酰基尿苷的环加成反应，采用简单有效的方法合成了多种碱基修饰的荧光核苷缀合物/3',5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷与4-(叠氮基甲基) -N 9 -(4'-芳基)-9,10-二氢-2 H ,8 H-色烯基[8, 7- e ][1,3]恶嗪-2-酮在t BuOH 中得到所需的 1,2,3-三唑，产率 92–95%。用NaOMe/MeOH处理产生最终的脱保护核苷类似物。合成的 1,2,3-三唑表现出显着的发射光谱，在荧光研究中在 350-500 nm 区域（激发波长为 300 nm）有两个稳定的谱带。光物理研究揭示了具有高荧光强度、出色的斯托克斯位移（140-164 nm）和优异的量子产率（0.068-0.350）的双发射带。此外，合成的三唑的电子结构也通过DFT研究得到了进一步验证。所有合成化合物的结构表征均使用各种分析技术进行，包括