(2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 104795-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine；(2S,4R)-1-Benzyloxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxymethylpyrrolidine；(2S,4R)-1-Benzyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine；benzyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 104795-11-1
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄Si
• 分子量: 365.545
• InChiKey: SVLKFYXQCSRESP-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 比瑞那帕
  参考文献：
  名称：

  Birinapant的工艺开发与合成：关键吲哚中间体的大规模制备和酸介导的二聚化

  摘要：

  Birinapant / TL32711（1）是细胞凋亡抑制剂（IAP）蛋白家族的新型二价拮抗剂，目前正在临床开发中，用于治疗癌症和乙型肝炎病毒（HBV）感染。在本报告中，我们对用于支持我们正在进行的临床研究的1种原料药的合成进行了详细说明。在此过程中的关键转换包括以酰基一个可扩展的，高产路线的吲哚的发展14以及吲哚两步二聚化/氧化19即得到biindole 21在良好的产率和纯度（70％产率，2步;通过HPLC分析，纯度＞ 95面积％。另外，部分脱氟为21在除去氢介导的苄氧羰基（Cbz）保护基之后观察到该反应，该保护基通过使用HBr / HOAc用于该转化而消除。使用可商购的氨基酸衍生物提供了相关杂质，证明其在后续步骤中难以清除。因此，限定用于这些试剂中的杂质规格是提供关键1种> 99面积％的化学纯度的药物物质。通过此过程，我们已经成功地以大于500克的规模多次制备了1种原料药，以支持我们的临床开发计划。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00390
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTI-TARGETED SINGLE ENTITY CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UNE ENTITÉ UNIQUE À CIBLES MULTIPLES

  摘要：

  本发明一般涉及由单一化学实体调节多个靶标核酸的基因表达的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2017015109A1

文献信息

• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04822787A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  This invention consists of 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and their use as antimicrobial agents in the treatment of infectious diseases.

  这项发明包括3-吡咯烷基巯基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其用作治疗传染病的抗菌剂的应用。
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES À CONFORMATION LIMITÉE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2017063757A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Conformationally constrained macrocyclic compounds of formula (I), including substituents E with at least one ester moiety, G and Q, as defined in the description and the claims, and salts thereof, can be metabolized to compounds that have the property to modulate the activity of the peptidyl-prolyl cis/trans isomerase Pin1. In addition, they show antiproliferative activity on various cancer cell lines. Thus, these compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds may be useful in the treatment and/or prevention of diseases or conditions in the area of proliferative disorders and diseases, such as e.g. cancer, inflammatory diseases, transplant rejection, viral infections, osteolytic bone diseases, cardiac diseases, cardiovascular diseases, respiratory diseases, acute neurological diseases, neurodegenerative diseases, immune disorders, and lymphoproliferative theileriosis.

  具有公式（I）的构象受限大环化合物，包括具有至少一个酯基团E、G和Q的取代基，如所述描述和权利要求中所定义的，并其盐，可以代谢成具有调节肽基脯氨酸脯氨酰基顺反异构酶Pin1活性的化合物。此外，它们对各种癌细胞系表现出抗增殖活性。因此，这些化合物和含有该类化合物的药物组合物可能在治疗和/或预防增殖性疾病或疾病领域中有用，例如癌症、炎症性疾病、移植排斥、病毒感染、骨溶解性骨病、心脏疾病、心血管疾病、呼吸道疾病、急性神经疾病、神经退行性疾病、免疫失调和淋巴增殖性泰勒病等方面。
• Beta-lactam compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05093328A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  A beta-lactam compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an anti-microbial agent or an intermediate in the synthesis of anti-microbial agents.

  一种β-内酰胺化合物，化学式为：##STR1## 或其药学上可接受的盐，可用作抗微生物剂或抗微生物剂合成中间体。
• Synthesis of homochiral 4-amino-4-carboxy-2-phosphonomethylpyrrolidines via a diastereoselective bucherer-bergs reaction of 4-oxopyrrolidine derivative: Novel conformationally restricted AP 5 analogues
  作者：Ken-ichi Tanaka、Hirokazu Iwabuchi、Hiroyuki Sawanishi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00302-6

  日期：1995.9

  Asymmetric synthesis of 4-amino-4-carboxy-2-phosphonomethylpyrrolidines 1 and 2, which can be viewed as novel conformationally restricted analogues of 2-amino-5-phosphonopentanoic acid (AP 5) incorporated into the pyrrolidine ring, was achieved from trans-4-hydroxy-L-proline as a homochiral starting material using the diastereoselective Bucherer-Bergs reaction of(2S)-1-benzyl-2-[(diisopropylphosphonyl)methyl]-4-oxopyrrolidine 12.
• WO2023/102529
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——