(5S)-methyl 5-hydroxy-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-6-octynoate | 148519-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-methyl 5-hydroxy-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-6-octynoate
• CAS: 148519-80-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: PFEJDHWOMLXUOY-NBFOIZRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-methyl 5-hydroxy-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-6-octynoate 在 10% palladium on barium sulfate 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 lithium hydroxide 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  A new, efficient, and stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4 (1) has been developed. The convergent route employs a stereospecific Horner-Wadsworth-Emmons coupling of propargylic phosphonate 2 and aldehyde 3 to provide the essential carbon framework in 77% yield. The requisite phosphonate 2 containing the C1-C8 fragment was readily prepared in 47% yield from methyl 4-(chloroformyl)butyrate via an enantioselective reduction of alcohol 4 while the chiral aldehyde 3 which comprises the C9-C20 skeleton of the eicosanoid was synthesized in 52% yield from optically active (2R)-(-)-glycidyl 4-nitrobenzoate.

  DOI：

  10.1021/jo00065a012
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 在 正丁基锂 、 (-)-(S)-alpine-borane 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (5S)-methyl 5-hydroxy-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-6-octynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  A new, efficient, and stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4 (1) has been developed. The convergent route employs a stereospecific Horner-Wadsworth-Emmons coupling of propargylic phosphonate 2 and aldehyde 3 to provide the essential carbon framework in 77% yield. The requisite phosphonate 2 containing the C1-C8 fragment was readily prepared in 47% yield from methyl 4-(chloroformyl)butyrate via an enantioselective reduction of alcohol 4 while the chiral aldehyde 3 which comprises the C9-C20 skeleton of the eicosanoid was synthesized in 52% yield from optically active (2R)-(-)-glycidyl 4-nitrobenzoate.

  DOI：

  10.1021/jo00065a012

文献信息

• J. Org. Chem. 1993, 58, 3516-3520
  作者：

  DOI：——

  日期：——