(S)-1-phenyl-4-(1-phenylethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate | 196090-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-1-phenyl-4-(1-phenylethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate
• 英文别名: 1-((S)-1-phenylethyl)-3-phenyl-1,3,4-triazolium perchlorate
• CAS: 196090-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₃*ClO₄
• 分子量: 349.774
• InChiKey: UVIJTQXXSVFJQS-UQKRIMTDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-4-(1-phenylethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 在 t-BuOK 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到bis[1-phenyl-4-((S)-1-phenylethyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ylidene]diiodo-μ,μ'-diiododipalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  第一手性（咪唑啉基）-和（三唑啉基）钯（ii）配合物的合成和立体化学

  摘要：

  三个当量的反应。一当量的手性咪唑鎓或高氯酸三唑鎓 在Pd（OAc）2中，过量的NaI和碱导致相应的手性二碳二碘钯（II）络合物的化学收率高达98％，并且反式异构体为主要产物（1、2）。如果只有一个当量。使用咪唑鎓或高氯酸三唑鎓，然后形成具有桥联碘原子的双核络合物（3，4，化学收率92-94％）。后者可以添加Lewis碱性配体，例如胺，膦或其他碳烯，以生成具有一个与PdI 2片段配位的卡宾配体的单核络合物（5，6）。使用这些Pd（II）配合物作为对映选择性Heck型反应的催化剂已进行了初步测试实验。

  DOI：

  10.1002/cber.19961291213
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 高氯酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-1-phenyl-4-(1-phenylethyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral 1,2,4-triazolium salts as new NHC precatalysts

  摘要：

  The preparation of new chiral N,N'-disubstituted 1,2,4-triazolium based NHC salt precursors, Ia' and Ib, from phenylhydrazine and L-phenylalanine is reported. The 1,3,4-trisubstituted triazolium salt Ia' was obtained by a stepwise ring construction from L-phenylalanine via the corresponding imino ether and acetohydrazonamide, while a heterocyclic O-/N-heteroatom exchange strategy, based on a ring-opening/ring-closure of the oxadiazolium precursor, afforded the 1,4-disubstituted 1.2,4-triazolium salt Ib. The need for two different synthetic strategies is discussed. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.002