6-(tetrahydrofuran-2-yl)phenanthridine | 1588454-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(tetrahydrofuran-2-yl)phenanthridine
• 英文别名: 6-(Oxolan-2-yl)phenanthridine
• CAS: 1588454-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: DXCGIMXXMALLQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(tetrahydrofuran-2-yl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的自由基插入/环化级联反应：由异氰酸酯合成菲啶和异喹啉

  摘要：

  已经完成了由光氧化还原催化实现的可见光促进的醚的单电子氧化。该程序启动了一种新的自由基插入/环化级联反应，可从...生成菲啶和异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c7cc01813d

文献信息

• PIFA‐Mediated Cross‐Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> ‐Heteroarenes with Cyclic Ethers: Ethanol as an Efficient Promoter
  作者：Xiang Li、Chaoyang Liu、Shixun Guo、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202001354

  日期：2021.1.22

  A novel PIFA‐mediated cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N‐heteroarenes with cyclic ethers has been reported. The reaction utilizes simple and cheap ethanol as the promoter in the presence of visible light, which is mild and efficient and allows the facile transformation of a variety of complex and highly functionalized cyclic ethers into medicinally valuable Cα‐heteroarylated cyclic

  N-杂芳烃与环醚的新型PIFA介导的交叉脱氢偶联（CDC）反应已有报道。该反应在可见光存在下使用简单廉价的乙醇作为促进剂，该反应温和高效，并且可以以中等到高收率的方式轻松地将各种复杂且高度官能化的环状醚轻松转化为可药用的Cα-杂芳基化环状醚。
• Selective C(sp³)–H activation of simple alkanes: visible light-induced metal-free synthesis of phenanthridines with H₂O₂ as a sustainable oxidant
  作者：Yongqiang Zhang、Yunhe Jin、Lifang Wang、Qingqing Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1gc02670d

  日期：——

  A visible light-induced metal-free C(sp³)–H phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed with H₂O₂ as a terminal sustainable oxidant.

  一种可见光诱导的金属催化剂自由的简单烷烃与异腈的C(sp3)-H菲啰啉化反应被开发，其中H2O2作为终端可持续氧化剂。
• Metal–Organic Layers for Synergistic Lewis Acid and Photoredox Catalysis
  作者：Yangjian Quan、Guangxu Lan、Yingjie Fan、Wenjie Shi、Eric You、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b12593

  日期：2020.1.29

  Metyrapone. The superior catalytic performance of Hf12-Ir-OTf over a mixture of photoredox catalyst and stoichiometric amounts of Brønsted acids or sub-stoichiometric amounts (20 mol%) of Lewis acids is attributed to the close proximity (1.2 nm) between photoredox and Lewis acid catalysts in Hf12-Ir-OTf, which not only facilitates the reaction between the carbon radical and the activated heteroarene but

  我们报告了一种新型多功能金属有机层 (MOL) Hf12-Ir-OTf 的设计，包括三氟甲磺酸盐 (OTf) 封端的 Hf12 二级构建单元 (SBU) 和光敏 Ir(DBB)[dF(CF3)ppy]2 + [DBB-Ir-F, DBB = 4,4'-di(4-benzoato)-2,2'-联吡啶；dF( )ppy = 2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶]桥连配体。Hf12-Ir-OTf 有效催化杂芳烃与醚、胺和未活化烷烃的脱氢交叉偶联，转换数分别为 930、790 和 950。Hf12-Ir-OTf 还能够有效地催化生物活性分子和药物分子（如咖啡因、法舒地尔和美替拉酮）的后期功能化。
• A radical addition/cyclization of diverse ethers to 2-isocyanobiaryls under mildly basic aqueous conditions
  作者：Cintia Anton-Torrecillas、Diego Felipe-Blanco、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/c6ob02103d

  日期：——

  Mildly basic aqueous conditions facilitated the tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) mediated dehydrogenative addition of a range of ethers, including acetals, to diverse substituted 2-isocyanobiaryls. Mechanistic studies suggest that this radical cascade is an example of base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS).

  温和的碱性水性条件促进了过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的一系列醚（包括缩醛）的脱氢加成到各种取代的2-异氰基双芳基化合物中。机理研究表明，这种自由基级联是碱促进的均相芳族取代（BHAS）的一个例子。
• Tandem dual C(sp3)-H/C(sp2)-H functionalization: a radical cyclization of 2-isocyanobiphenyl with ether to 6-alkylated phenanthridine
  作者：ChangDuo Pan、Jie Han、Zhu ChengJian

  DOI：10.1007/s11426-014-5118-7

  日期：2014.8

  A simple and efficient radical coupling of 2-isocyanobiphenyl with ethers was developed, providing a variety of 6-alkylated phenanthridines. Both cyclic and acyclic ethers are suitable substrates for this transformation, which comprised the functionalization of two C-H bonds: the sp3 C-H of ether and sp2 C-H of phenyl group. The kinetic isotope effect (KIE) revealed that the cleavage of sp3 C-H bond would be involved in the rate-determining step.

  开发了一种简单高效的2-异氰基联苯与醚的偶联反应，生成多种6-烷基化的吩噻嗪。环状和非环状醚均可作为该反应的底物，涉及两个C-H键的功能化：醚的sp3 C-H键和苯基的sp2 C-H键。动力学同位素效应（KIE）表明，sp3 C-H键的断裂是决速步。