(5S,8E,10E,12R,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-8,10,14-trien-6-ynoic acid | 90108-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,8E,10E,12R,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-8,10,14-trien-6-ynoic acid
• CAS: 90108-37-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: URYKPJWOEXNBFX-UBNIKHRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8E,10E,12R,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-8,10,14-trien-6-ynoic acid 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.

  DOI：

  10.1021/jo00037a044
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-壬-3-烯醛 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5S,8E,10E,12R,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-8,10,14-trien-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.

  DOI：

  10.1021/jo00037a044

文献信息

• A general and stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4 and analogs
  作者：K. C. Nicolaou、R. E. Zipkin、R. E. Dolle、B. D. Harris

  DOI：10.1021/ja00324a024

  日期：1984.6