(S)-tetrahydro-6-(2-methylprop-1-enyl)-2H-pyran-2-one | 100853-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-tetrahydro-6-(2-methylprop-1-enyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-(2-methylprop-1-enyl)oxan-2-one
• CAS: 100853-12-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FQDVLKXEEHIZMH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tetrahydro-6-(2-methylprop-1-enyl)-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 ozone-containing oxygen 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Cotterill, Ian C.; Jaouhari, Rabih; Dorman, Gyoergy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2505 - 2512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2exo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one 以 正戊烷 为溶剂， 以40%的产率得到(S)-tetrahydro-6-(2-methylprop-1-enyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过旋光的羟基-7,7-二甲基双环[3.2.0]庚烷酮的光解合成（3 S，4 R）-依德诺醇和（5 S，12 R）-白三烯-B 4。

  摘要：

  3-羟基-7,7-二甲基双环[3.2.0]庚-6-酮的光异构化是通往费洛蒙依德洛奈德的新途径的关键步骤，而白三烯-B 4可通过光解逆向[2 + 2]反应获得2-羟基-7，7-二甲基双环[3.2.0]庚基-6-酮。

  DOI：

  10.1039/c39850001166

文献信息

• Chemoenzymatic, enantiocomplementary, total asymmetric synthesis of leukotrienes-B3 and -B4
  作者：Ian C. Cotterill、Gy�rgy Dorman、Kurt Faber、Rabih Jaouhari、Stanley M. Roberts、Feodor Scheinmann、Josef Spreitz、Alan G. Sutherland、John A. Winders、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1039/c39900001661

  日期：——

  The ketone 3 has been resolved using various enzyme-catalysed reactions and the enantiomer (+)-3 was transformed into the benzoate 8 while (–)-3 was converted into the esters 10 and 11; compounds 8 and 10 are complementary sections of leukotriene B4 while compounds 8 and 11 are late-stage synthons for leukotriene B3.

  酮3已通过各种酶催化反应拆分，对映体（+）- 3转化为苯甲酸酯8，而（-）- 3转化为酯10和11；化合物8和10是白三烯B 4的互补部分，而化合物8和11是白三烯B 3的后期合成子。
• Reduction of bicyclo[3.2.0] hept-2-en-6-one and 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one using dehydrogenase enzymes and the fungus mortierella ramanniana
  作者：Suzanne Butt、H.Geoff Davies、Michael J. Dawson、Gordon C. Lawrence、Jeff Leaver、Stanley M. Roberts、Michael K. Turner、Basil J. Wakefield、Wilfred F. Wall、John A. Winders

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80857-1

  日期：1985.1

  Bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one (1) was reduced with an alcohol dehydrogenase from and a whole cell system () with excellent substrate enantioselectivity: 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one (2) was similarly reduced using the 3α,20β-hydroxysteroid dehydrogenase from Streptomyces while furnished both 6S-alcohols (4a), (6b) with high optical purity.

  双环[3.2.0] hept-2-en-6-（1）被乙醇脱氢酶还原，并且整个细胞系统（）具有优异的底物对映选择性：7,7-二甲基双环[3.2.0] hept-2使用来自链霉菌属的3α，20β-羟基类固醇脱氢酶类似地还原-en-6-one（2），同时为两种6S-醇（4a），（6b）提供高光学纯度。
• DORMAN, GYORGY;ROBERTS, STANLEY M.;WAKEFIELD, BASIL J.;WINDERS, JOHN A., 8TH INT. IUPAC CONF. ORG. SYNTH., HELSINKI, 23-27 JULY, 1990: ABSTR., HEL+
  作者：DORMAN, GYORGY、ROBERTS, STANLEY M.、WAKEFIELD, BASIL J.、WINDERS, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• COTTERILL, IAN C.;DORMAN, GYORGY;FABER, KURT;JAOUHARI, RABIH;ROBERTS, STA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1661-1663
  作者：COTTERILL, IAN C.、DORMAN, GYORGY、FABER, KURT、JAOUHARI, RABIH、ROBERTS, STA+

  DOI：——

  日期：——