diethyl 6-iodoazulene-1,3-dicarboxylate | 82893-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: diethyl 6-iodoazulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 82893-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₅IO₄
• 分子量: 398.197
• InChiKey: DEUNRXAIPXRMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 6-iodoazulene-1,3-dicarboxylate 在 正丁基锂 、 磷酸 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-azulenylcarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用几种碘氮杂唑与有机锂或镁盐配合物的卤素-金属交换反应制备氮杂烯基锂和镁试剂

  摘要：

  的几个azulenyllithium和镁试剂制备通过与iodoazulenes的卤素-金属交换反应来实现Ñ丁基锂或锂三（Ñ在低温丁基）magnesate和试剂的合成应用进行了探讨。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.059
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 6-iodoazulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用几种碘氮杂唑与有机锂或镁盐配合物的卤素-金属交换反应制备氮杂烯基锂和镁试剂

  摘要：

  的几个azulenyllithium和镁试剂制备通过与iodoazulenes的卤素-金属交换反应来实现Ñ丁基锂或锂三（Ñ在低温丁基）magnesate和试剂的合成应用进行了探讨。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.059

文献信息

• Synthesis of 1,1′-, 2,2′-, 1,2′-, and 2,6′-Biazulenes and Their Derivatives by Ullmann Reaction
  作者：Tadayoshi Morita、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.55.1144

  日期：1982.4

  Four kinds of biazulenes, 1,1′- (1a), 2,2′- (2a), 1,2′- (3a), and 2,6′-biazulenes (4a), and their derivatives were synthesized by utilizing Ullmann-type coupling of haloazulene derivatives. Ullmann reaction of ethyl 3-iodo-(5a) and 2-iodoazulene-1-carboxylates (6b) gave diethyl 1,1′-biazulene-3,3′-dicarboxylate (1b) and diethyl 2,2′-biazulene-1,1′-dicarboxylate (2b), respectively, in excellent yields

  1,1'- (1a), 2,2'- (2a), 1,2'- (3a), 2,6'-双脒(4a) 4种及其衍生物合成卤代芘衍生物的乌尔曼型偶联。3-碘-(5a) 和 2-iodoazulene-1-carboxylates (6b) 的 Ullmann 反应得到 1,1'-biazulene-3,3'-dicarboxylate (1b) 和 2,2'-biazulene-1 二乙酯,1'-二羧酸盐 (2b)，分别以极好的收率。2-碘芴反应直接得到2a。二乙基 2-chloroazulene-1,3-dicarboxylate (7a) 和它的 5-烷基衍生物也反应得到四乙基 2,2'-biazulene-1,1',3,3'-tetracarboxylate (2d) 和它的 5,分别为 5'-二烷基衍生物。5a 和 6b 的混合 Ullmann 反应提供了 1b、2b 和 1,2'-联茚-1'
• MORITA, TADAYOSHI;TAKASE, KAHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1144-1152
  作者：MORITA, TADAYOSHI、TAKASE, KAHEI

  DOI：——

  日期：——