(-)-(3aS)-1-benzyl-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-ol | 116103-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3aS)-1-benzyl-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-ol
• 英文别名: (-)-N¹-benzyleseroline；(3aR,8bS)-3-benzyl-4,8b-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-ol
• CAS: 116103-16-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: NCPANKXLYRFZJF-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS)-1-benzyl-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 (-)-N¹-norphysostigmine
  参考文献：
  名称：

  （-）-N1-norphysostigmine，（-）-eseramine和（-）-physostigmine的其他N（1）-取代类似物的合成和抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  （-）-N1-苄基正卟啉（4），由合成（-）-O-甲基-N1-正甾烷（1）通过N-苄基化，醚裂解和（-）-N1-苄基正甾烷（3）与异氰酸甲酯是用于制备标题化合物的中间体。4与5的异氰酸甲酯反应，得到4的催化脱苄基作用，得到（-）-N1-norphysostigmine（5）和（-）-eseramine（6）。5的还原性N-甲基化得到（-）-毒扁豆碱（9），而5与烯丙基溴和苯乙基溴的反应分别得到氨基甲酸酯7和8。据报道有关这些化合物作为电鳗乙酰胆碱酯酶抑制剂的体外效力（IC50）和活性的数据。发现（-）-N1-Norphysostigmine（5）与（-）-physostigmine（9）类似，对AChE的功效也很强。

  DOI：

  10.1021/jm00120a008
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 甲醇 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (-)-(3aS)-1-benzyl-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-N1-norphysostigmine，（-）-eseramine和（-）-physostigmine的其他N（1）-取代类似物的合成和抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  （-）-N1-苄基正卟啉（4），由合成（-）-O-甲基-N1-正甾烷（1）通过N-苄基化，醚裂解和（-）-N1-苄基正甾烷（3）与异氰酸甲酯是用于制备标题化合物的中间体。4与5的异氰酸甲酯反应，得到4的催化脱苄基作用，得到（-）-N1-norphysostigmine（5）和（-）-eseramine（6）。5的还原性N-甲基化得到（-）-毒扁豆碱（9），而5与烯丙基溴和苯乙基溴的反应分别得到氨基甲酸酯7和8。据报道有关这些化合物作为电鳗乙酰胆碱酯酶抑制剂的体外效力（IC50）和活性的数据。发现（-）-N1-Norphysostigmine（5）与（-）-physostigmine（9）类似，对AChE的功效也很强。

  DOI：

  10.1021/jm00120a008

文献信息

• Design, synthesis, evaluation and QSAR analysis of N1-substituted norcymserine derivatives as selective butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Jun Takahashi、Ichiro Hijikuro、Takeshi Kihara、Modachur G. Murugesh、Shinichiro Fuse、Ryo Kunimoto、Yoshinori Tsumura、Akinori Akaike、Tetsuhiro Niidome、Yasushi Okuno、Takashi Takahashi、Hachiro Sugimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.057

  日期：2010.3

  We synthesized a series of N-1-substituted norcymserine derivatives 7a-p and evaluated their anti-cholinesterase activities. In vitro evaluation showed that the pyridinylethyl derivatives 7m-o and the piperidinylethyl derivative 7p improved the anti-butyrylcholinesterase activity by approximately threefold compared to N-1-phenethylnorcymserine (PEC, 2). A quantitative structure-activity relationship (QSAR) study indicated that logS might be a key feature of the improved compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yu, Qian-Sheng; Greig, Nigel H.; Holloway, Harold W., Heterocycles, 1999, vol. 50, # 1, p. 95 - 102
  作者：Yu, Qian-Sheng、Greig, Nigel H.、Holloway, Harold W.、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——
• YU, QIAN-SHENG;ATACK, JOHN R.;RAPOPORT, STANLEY I.;BROSSI, ARNOLD, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 12, C. 2297-2300
  作者：YU, QIAN-SHENG、ATACK, JOHN R.、RAPOPORT, STANLEY I.、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——