(-)-N¹-norphysostigmine | 116103-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-N¹-norphysostigmine
• 英文别名: N¹-norphysostigmine；(-)-physostigmine；N1-Norphysostigmine；[(3aR,8bS)-4,8b-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-7-yl] N-methylcarbamate
• CAS: 116103-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: DWMBEPKCENULIA-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 (-)-N¹-norphysostigmine 以 乙醚 为溶剂， 以24 mg的产率得到毒扁豆胺
  参考文献：
  名称：

  （-）-N1-norphysostigmine，（-）-eseramine和（-）-physostigmine的其他N（1）-取代类似物的合成和抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  （-）-N1-苄基正卟啉（4），由合成（-）-O-甲基-N1-正甾烷（1）通过N-苄基化，醚裂解和（-）-N1-苄基正甾烷（3）与异氰酸甲酯是用于制备标题化合物的中间体。4与5的异氰酸甲酯反应，得到4的催化脱苄基作用，得到（-）-N1-norphysostigmine（5）和（-）-eseramine（6）。5的还原性N-甲基化得到（-）-毒扁豆碱（9），而5与烯丙基溴和苯乙基溴的反应分别得到氨基甲酸酯7和8。据报道有关这些化合物作为电鳗乙酰胆碱酯酶抑制剂的体外效力（IC50）和活性的数据。发现（-）-N1-Norphysostigmine（5）与（-）-physostigmine（9）类似，对AChE的功效也很强。

  DOI：

  10.1021/jm00120a008
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 palladium dihydroxide 甲醇 、 氢气 、 sodium 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.61h， 生成 (-)-N¹-norphysostigmine
  参考文献：
  名称：

  （-）-N1-norphysostigmine，（-）-eseramine和（-）-physostigmine的其他N（1）-取代类似物的合成和抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  （-）-N1-苄基正卟啉（4），由合成（-）-O-甲基-N1-正甾烷（1）通过N-苄基化，醚裂解和（-）-N1-苄基正甾烷（3）与异氰酸甲酯是用于制备标题化合物的中间体。4与5的异氰酸甲酯反应，得到4的催化脱苄基作用，得到（-）-N1-norphysostigmine（5）和（-）-eseramine（6）。5的还原性N-甲基化得到（-）-毒扁豆碱（9），而5与烯丙基溴和苯乙基溴的反应分别得到氨基甲酸酯7和8。据报道有关这些化合物作为电鳗乙酰胆碱酯酶抑制剂的体外效力（IC50）和活性的数据。发现（-）-N1-Norphysostigmine（5）与（-）-physostigmine（9）类似，对AChE的功效也很强。

  DOI：

  10.1021/jm00120a008

文献信息

• YU, QIAN-SHENG;ATACK, JOHN R.;RAPOPORT, STANLEY I.;BROSSI, ARNOLD, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 12, C. 2297-2300
  作者：YU, QIAN-SHENG、ATACK, JOHN R.、RAPOPORT, STANLEY I.、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticholinesterase activity of (-)-N1-norphysostigmine, (-)-eseramine, and other N1-substituted analogs of (-)-physostigmine
  作者：Qian Sheng Yu、John R. Atack、Stanley I. Rapoport、Arnold Brossi

  DOI：10.1021/jm00120a008

  日期：1988.12

  (-)-N1-Benzylnorphysostigmine (4), prepared from synthetic (-)-O-methyl-N1-noreseroline (1) by N-benzylation, ether cleavage, and reaction of (-)-N1-benzylnoreseroline (3) with methyl isocyanate, was the intermediate used to prepare the title compounds. Catalytic debenzylation of 4 afforded (-)-N1-norphysostigmine (5), and (-)-eseramine (6) was obtained by reaction of 5 with methyl isocyanate. Reductive

  （-）-N1-苄基正卟啉（4），由合成（-）-O-甲基-N1-正甾烷（1）通过N-苄基化，醚裂解和（-）-N1-苄基正甾烷（3）与异氰酸甲酯是用于制备标题化合物的中间体。4与5的异氰酸甲酯反应，得到4的催化脱苄基作用，得到（-）-N1-norphysostigmine（5）和（-）-eseramine（6）。5的还原性N-甲基化得到（-）-毒扁豆碱（9），而5与烯丙基溴和苯乙基溴的反应分别得到氨基甲酸酯7和8。据报道有关这些化合物作为电鳗乙酰胆碱酯酶抑制剂的体外效力（IC50）和活性的数据。发现（-）-N1-Norphysostigmine（5）与（-）-physostigmine（9）类似，对AChE的功效也很强。