(3aS,8bS)-7-methoxy-4,8b-dimethyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxamide | 107485-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8bS)-7-methoxy-4,8b-dimethyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 107485-89-2
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 365.475
• InChiKey: VOCRBKFIRIEUMQ-LVWPNOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8bS)-7-methoxy-4,8b-dimethyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxamide 在 palladium dihydroxide 甲醇 、 氢气 、 sodium 、 三溴化硼 、 sodium pentanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 戊醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.61h， 生成 毒扁豆胺
  参考文献：
  名称：

  （-）-N1-norphysostigmine，（-）-eseramine和（-）-physostigmine的其他N（1）-取代类似物的合成和抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  （-）-N1-苄基正卟啉（4），由合成（-）-O-甲基-N1-正甾烷（1）通过N-苄基化，醚裂解和（-）-N1-苄基正甾烷（3）与异氰酸甲酯是用于制备标题化合物的中间体。4与5的异氰酸甲酯反应，得到4的催化脱苄基作用，得到（-）-N1-norphysostigmine（5）和（-）-eseramine（6）。5的还原性N-甲基化得到（-）-毒扁豆碱（9），而5与烯丙基溴和苯乙基溴的反应分别得到氨基甲酸酯7和8。据报道有关这些化合物作为电鳗乙酰胆碱酯酶抑制剂的体外效力（IC50）和活性的数据。发现（-）-N1-Norphysostigmine（5）与（-）-physostigmine（9）类似，对AChE的功效也很强。

  DOI：

  10.1021/jm00120a008

文献信息

• YU, QIAN-SHENG;ATACK, JOHN R.;RAPOPORT, STANLEY I.;BROSSI, ARNOLD, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 12, C. 2297-2300
  作者：YU, QIAN-SHENG、ATACK, JOHN R.、RAPOPORT, STANLEY I.、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——