octa-O-acetyl D-lactose | 74211-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octa-O-acetyl D-lactose
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)aldehydo-Glc2Ac3Ac5Ac6Ac；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R)-1,2,4,5-tetraacetyloxy-6-oxohexan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 74211-48-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: LVXSMDFTFXVSFM-MSPMSTHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-[1]naphthyl-quinolinium; perchlorate 、 octa-O-acetyl D-lactose 在 吡啶 作用下， 以61%的产率得到1-Naphthalen-1-yl-2-[(E)-(3S,4R,5R,6R)-3,4,6,7-tetraacetoxy-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-1-enyl]-quinolinium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  基于喹哪啶和乙酰化糖衍生物的二甲炔化合物的合成与研究

  摘要：

  用杂环基团取代碳的碳水化合物的合成是不久前实现的，但文献中已经广泛使用它们在糖的分析化学中用于鉴定醛糖和醛糖酸、糖醛酸和糖酸的信息. 具有四唑环的类似化合物用作生物指示剂[I]。作者报道了指定碳水化合物的生物活性，以及​​一些具有噻二唑啉环的衍生物对结核分枝杆菌的抗菌作用，以及苯并咪唑系列化合物的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1007/bf00760668
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 octa-O-acetyl D-lactose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peracetylated C-1-deoxyalditol- and C-glycoside-dipyrranes via dithioacetal derivatives

  摘要：

  Dipyrranes bearing peracetylated mono- or disaccharidic C-1-deoxyalditol moieties were prepared from D-galactose, c-glucose, c-mannose, and lactose. A partially hydrolyzed polysaccharide (agarose) was also used as starting material for the synthesis of a disaccharide-containing C-glycoside dipyrrane. These compounds were synthesized as follows: the sugar starting materials were first submitted to a mercaptolysis-acetylation one-pot procedure (EtSH/HCl-Ac2O/pyridine). The resulting peracetylated diethyl dithioacetals were converted into dipyrranes through carbonyl deprotection (H5IO6, THF-Et2O) followed by TFA-catalyzed pyrrole condensation with yields up to 62%. Overall yields from sugar starting materials were up to 49%. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.048

文献信息

• Fingerprint-Detection of Sugar-Binding Proteins Generated by Labeled Structured Glycopeptides Arrays
  作者：Takayasu Kawasaki、Takafumi Ohyama、Akiyoshi Hirata、Kiyoshi Nokihara

  DOI：10.1246/bcsj.20100009

  日期：2010.7.15

  Based on a novel biochip-concept involving labeled structured peptides and the “protein-fingerprint” method, the construction of O-glycopeptide-array on a novel chip material and their use for biodetection are described.

  基于涉及标记结构化肽和“蛋白质指纹”方法的新型生物芯片概念，描述了在新型芯片材料上构建O-糖肽阵列及其用于生物检测的应用。