(E)-3-azido-3-phenylprop-2-en-1-ol | 1314243-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-azido-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1314243-43-0
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: VHLDKMSZQRSPKH-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-azido-3-phenylprop-2-en-1-ol 以95%的产率得到(3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-在流动条件下乙烯基叠氮化物光活化后腈叶立德的环加成。

  摘要：

  报道了使用光流反应器将乙烯基叠氮化物光脱氮为 2H-氮丙啶，并与 2H-氮丙啶的热形成进行比较。光化学上，2H-氮杂环被打开以产生腈叶立德，其与1,3-亲偶极体发生[3 + 2]-环加成反应。当偶氮二羧酸二异丙酯作为亲偶极剂时，1,3,4-三唑从相应的乙烯基叠氮化物开始可直接获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.201
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(cinnamyloxy)diphenylsilane 在 碘叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-azido-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh-Cu双金属配合物由α-芳基乙烯基叠氮化物和内部炔烃合成异喹啉

  摘要：

  继电器中的催化剂：已开发出一种用于合成高度取代的异喹啉的合成方法（参见方案; Cp * = C 5 Me 5，DMF = N，N-二甲基甲酰胺，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）。初步的机理研究表明，铑和铜在多步骤序列中协同协同作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201101009

文献信息

• Multistep flow synthesis of vinyl azides and their use in the copper-catalyzed Huisgen-type cycloaddition under inductive-heating conditions
  作者：Lukas Kupracz、Jan Hartwig、Jens Wegner、Sascha Ceylan、Andreas Kirschning

  DOI：10.3762/bjoc.7.168

  日期：——

  The multistep flow synthesis of vinyl azides and their application in the synthesis of vinyltriazoles is reported. The synthesis relies on a stable polymer-bound equivalent of iodine azide that serves to carry out 1,2-functionalization of alkenes in a telescope flow protocol. The intermediate 2-iodo azides are subjected to a DBU-mediated polymer-supported elimination step yielding vinyl azides in good yield. The third step involves the formation of vinyl triazoles by a copper-catalyzed Huisgen-"click" cycloaddition. The required heat is generated by electromagnetic induction based on copper. Copper serves both as heatable as well as catalytically active packed-bed material inside the flow reactor.

  乙烯叠氮化合物的多步流程合成及其在乙烯三唑合成中的应用已报道。该合成依赖于稳定的聚合物结合碘叠氮化合物的等效物，用于在望远镜流程中进行烯烃的1,2-官能化。中间体2-碘叠氮化合物经DBU介导的聚合物支持消除步骤产生良好产率的乙烯叠氮化合物。第三步涉及通过铜催化的Huisgen-"click"环加成形成乙烯三唑。所需的热量由基于铜的电磁感应产生。铜既作为可加热的材料，也作为催化活性的填料存在于流动反应器内。