氢化特拉匹韦 | 402959-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: 氢化特拉匹韦
• 中文别名: (1S,3aR,6aS)-(2S)-2-环己基-N-(2-吡嗪基羰基)甘氨酰-3-甲基-L-缬氨酰-N-[(1S)-1-[2-(环丙基氨基)-1-羟基-2-氧代乙基]丁基]八氢环戊并[c]吡咯-1-甲酰胺
• 英文名称: (1S,3aR,6aS)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-cyclohexyl-2-[(2-pyrazinylcarbonyl)amino] acetyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-N-[(1S)-1-[(cyclopropylamino)(hydroxy)acetyl]butyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: (1S,3aR,6aS)-2-((S)-2-((S)-2-cyclohexyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)acetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-N-((S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxamide；hydroxytelaprevir；(1S,3aR,6aS)-2-((S)-2-((S)-2-cyclohexyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)acetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-N-((3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl)octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxamide；Telaprevir metabolite M3；(3S,3aS,6aR)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-cyclohexyl-2-(pyrazine-2-carbonylamino)acetyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-N-[(3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 402959-36-8
• 化学式: C₃₆H₅₅N₇O₆
• 分子量: 681.876
• InChiKey: FTZGWEAUHOMNIG-FAIVAVRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  1007℃
• 密度：
  1.25
• 闪点：
  563℃
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢化特拉匹韦 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.412 g的产率得到特拉匹韦
  参考文献：
  名称：

  通过战略性地使用生物催化和多组分反应高效合成特拉匹韦。

  摘要：

  介绍了重要候选药物 telaprevir 的非常短而有效的合成，其特征是生物催化去对称化和两个多组分反应作为关键步骤。Ugi 和 Passerini 型反应中缺乏立体选择性的经典问题被规避了。合成策略的原子经济性和收敛性只需要非常有限地使用保护基团。

  DOI：

  10.1039/c0cc02823a
• 作为产物：
  描述：

  特拉匹伟/VX950中间体1 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 氢化特拉匹韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF TELAPREVIR, OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OR SOLVATES AS WELL AS INTERMEDIATE PRODUCTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE TÉLAPRÉVIR, OU DE SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES OU SOLVATES DE CELUI-CI AINSI QUE DE PRODUITS INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI

  摘要：

  该发明涉及一种制备特拉普韦的过程，或其药用可接受的盐或溶剂化物，其中该过程需要较少的步骤和/或与已知过程相比不需要使用有毒和不稳定的化合物。另一种实施方式涉及特拉普韦，或其药用可接受的盐或溶剂化物，以及用于制备相同的中间产物，其中上述产品是通过本文描述的过程获得的。

  公开号：

  WO2013135870A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TELAPREVIR AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TÉLAPRÉVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE TÉLAPRÉVIR
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2014203208A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides a process for the preparation of telaprevir and intermediates thereof.

  本发明提供了一种用于制备特拉普韦和其中间体的过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TELAPREVIR AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TÉLAPRÉVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE TÉLAPRÉVIR
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2014203224A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides a process for the preparation of telaprevir and its intermediates.

  本发明提供了一种用于制备特拉普韦和其中间体的方法。
• Processes and intermediates
  申请人：Tanoury J. Gerald

  公开号：US20070087973A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention relates to compounds and processes useful for the preparation of protease inhibitors, particularly serine protease inhibitors. The protease inhibitors are useful for treatment of HCV infections.

  这项发明涉及到化合物和工艺，用于制备蛋白酶抑制剂，特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂。这些蛋白酶抑制剂对治疗HCV感染很有用。
• [EN] DEGRADERS OF HEPATITIS C VIRUS NS3/4A PROTEIN<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE LA PROTÉINE NS3/4A DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2020069125A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Disclosed are bifunctional compounds (degraders) that target hepatitis C virus (HCV) NS3/4A for degradation. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the degraders and methods of using the compounds to treat HCV infection and HCV-associated diseases or disorders.

  本文披露了针对丙型肝炎病毒（HCV）NS3/4A进行降解的双功能化合物（降解剂）。还披露了含有这些降解剂的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染和HCV相关疾病或紊乱的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF TELAPREVIR AND BOCEPREVIR, OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OR SOLVATES AS WELL AS INTERMEDIATE PRODUCTS THEREOF INCLUDING ß-AMINO ACIDS PREPARED VIA MUKAIYAMA ALDOL ADDITION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TÉLAPRÉVIR ET DE BOCÉPRÉVIR, OU DE SELS OU DE SOLVATES PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CEUX-CI ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS, NOTAMMENT DES ACIDES SS-AMINÉS, PRÉPARÉS PAR ADDITION ALDOLIQUE DE MUKAIYAMA
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013189980A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention relates to synthetic routes for preparing telaprevir and boceprevir, and its intermediates as well as peptides other than telaprevir. The synthetic routes are based on a Mukaiyama aldol addition reaction of a silyl enol ether or an enolate with an imine. The invention also refers to novel intermediates for preparing telaprevir/boceprevir or other peptides.

  该发明涉及用于制备特拉普韦和波司韦以及其中间体的合成路线，以及除特拉普韦以外的肽。合成路线基于硅烯醇醚或烯醇酸盐与亚胺的Mukaiyama醛缩加反应。该发明还涉及用于制备特拉普韦/波司韦或其他肽的新型中间体。