1L-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol | 65556-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol
• 英文别名: 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-D-chiro-inositol；(1S,2S,6S,7R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-7,8-diol
• CAS: 65556-81-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: ZQZGHZYIHMUHSI-GWRHWDGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C(lit.)
• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 (+)-conduritol E
  参考文献：
  名称：

  69.环糖醇。第八部分 碘离子消除邻近的磺酰氧基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000375
• 作为产物：
  描述：

  1L-3,4-Di-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-chiro-inosit 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 1L-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  124.环糖醇。第一部分，肌醇和槲皮醇的异亚丙基衍生物。松醇和槲皮醇的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000686

文献信息

• Total Synthesis of Acanthacerebroside A and Astrocerebroside A via a Chiral Epoxide Intermediate Derived from L-Quebrachitol
  作者：Noritaka Chida、Noboru Sakata、Katsuyuki Murai、Takahiko Tobe、Toshihiko Nagase、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.71.259

  日期：1998.1

  was synthesized from naturally occurring cyclitol, L-quebrachitol via the conduramine derivative, which was prepared regio- and stereoselectively by the Pd-catalyzed azidation of the allyl carbonate derivative. Condensation of phytosphingosines with 2-acetoxy fatty acid residue, followed by glycosidation, furnished the total synthesis. This work established an effective synthetic pathway to a wide

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。
• Fragment Growing and Linking Lead to Novel Nanomolar Lactate Dehydrogenase Inhibitors
  作者：Anna Kohlmann、Stephan G. Zech、Feng Li、Tianjun Zhou、Rachel M. Squillace、Lois Commodore、Matthew T. Greenfield、Xiaohui Lu、David P. Miller、Wei-Sheng Huang、Jiwei Qi、R. Mathew Thomas、Yihan Wang、Sen Zhang、Rory Dodd、Shuangying Liu、Rongsong Xu、Yongjin Xu、Juan J. Miret、Victor Rivera、Tim Clackson、William C. Shakespeare、Xiaotian Zhu、David C. Dalgarno

  DOI：10.1021/jm3014844

  日期：2013.2.14

  LDH-A inhibitors by fragment-based drug discovery. We applied ligand based NMR screening to identify low affinity fragments binding to LDH-A. The dissociation constants (Kd) and enzyme inhibition (IC50) of fragment hits were measured by surface plasmon resonance (SPR) and enzyme assays, respectively. The binding modes of selected fragments were investigated by X-ray crystallography. Fragment growing

  乳酸脱氢酶A（LDH-A）催化糖酵解途径中乳酸和丙酮酸的相互转化。癌细胞严重依赖于糖酵解而不是氧化磷酸化来生成ATP，这种现象被称为Warburg效应。因此，对于潜在的癌症治疗而言，小分子对LDH-A的抑制作用是令人关注的。我们描述了通过基于片段的药物发现对LDH-A抑制剂的鉴定和优化。我们应用了基于配体的NMR筛选来鉴定与LDH-A结合的低亲和力片段。解离常数（K d）和酶抑制（IC 50分别通过表面等离振子共振（SPR）和酶法测定片段命中率。通过X射线晶体学研究所选片段的结合模式。片段的生长和连接，然后进行化学优化，产生了纳摩尔浓度的LDH-A抑制剂，该抑制剂表现出与LDH-A的化学计量结合。选择的分子抑制细胞中乳酸的产生，表明癌细胞系中靶标特异性抑制。
• Carbasugar Synthesis via Vinylogous Ketal: Total Syntheses of (+)-MK7607, (−)-MK7607, (−)-Gabosine A, (−)-Epoxydine B, (−)-Epoxydine C, <i>epi</i>-(+)-Gabosine E and <i>epi</i>-(+)-MK7607
  作者：Soumik Mondal、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01876

  日期：2016.12.2

  Carbasugars, the carbocyclic analogues of sugars, constitute an important class of natural products with more than 140 members known and have attracted much attention due to their diverse biological activities like anticancer, antibacterial, herbicidal, and various enzyme inhibitory activities. As many carbohydrates are involved in various cellular signaling pathways, there is great interest in synthesis

  糖类的碳环类似物Carcarbugars构成了一类重要的天然产物，已知有140多个成员，并且由于其多种生物活性（如抗癌，抗菌，除草和各种酶抑制活性）而备受关注。由于许多碳水化合物参与各种细胞信号传导途径，因此人们对石竹的合成和生物学探索产生了极大的兴趣。本文中，我们已经开发出一种方法，通过在温和的酸性条件下乙烯基消除O保护基，在不同的肌醇和衍生物上安装α，β-不饱和醛官能团。我们已经通过七个Carbasugars的全部合成说明了我们的方法的多功能性和实用性。（-）-MK7607，（-）-葡萄糖苷A，（-）-环氧乙啶B，（-）-环氧丙啶C，（+）-MK7607、1-epi -（+）-MK7607和1- epi -（+）-gabosineE。
• Short practical synthesis of (3R,4R,5R,6R)-tetrahydroxyazepane and (3S,4S,5S,6S )-tetrahydroxyazepane from D- and L-chiro-inositol, respectively
  作者：Gavin F. Painter、Andrew Falshaw

  DOI：10.1039/a908986a

  日期：——

  The polyhydroxylated azepanes (3R,4R,5R,6R)-tetrahydroxyazepane (−)-1 and (3S,4S,5S,6S)-tetrahydroxyazepane (+)-1 are synthesised from D-and L-chiro-inositol, respectively. Key transformations in the reaction sequence include a glycol-fission reaction with sodium metaperiodate supported on silica gel and the double reductive amination of a manno-1,6-dialdehyde derivative. This work represents the first synthesis of tetrahydroxyazepanes from inositols.

  多羟基氮杂环庚烷（3R,4R,5R,6R）-四羟基氮杂环庚烷（-）-1 和（3S,4S,5S,6S）-四羟基氮杂环庚烷（+）-1 分别由 D 和 L-螺肌醇合成。反应序列中的关键转化包括与硅胶支撑的偏碘酸钠发生的乙二醇裂变反应，以及甘露-1,6-二醛衍生物的双还原胺化反应。这项工作是首次从肌醇合成四羟基氮杂环庚烷。
• Monoesterification of di-O-isopropylidene and di-O-cyclohexylidene chiro-inositols
  作者：Ghislaine Cousins、Andrew Falshaw、John O. Hoberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00072-7

  日期：2003.4

  Monoesterification Of D- or L-chiro-inositols protected as diacetals proceeds in excellent selectivity and yields. The metal-catalyzed, one-step reaction proceeds at room temperature under an air atmosphere and has been developed using a range of examples. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.