10-Hydroxy-camptothecin-diacetat | 19685-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 10-Hydroxy-camptothecin-diacetat
• 英文别名: (S)-4,9-diacetoxy-4-ethyl-1,12-dihydro-4H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione；[(19S)-19-acetyloxy-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaen-7-yl] acetate
• CAS: 19685-12-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₇
• 分子量: 448.432
• InChiKey: HURDNBWFWXXKKU-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Hydroxy-camptothecin-diacetat 在 sodium methylate 、 三异丙基硅烷硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (20S)-10-hydroxy-7,12-bis(tert-butyldimethylsilyl)camptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱通过硫醇促进的甲硅烷基加成从DB-67和​​其他硅酸酯类化合物半合成。

  摘要：

  据报道，巯基或酸促进了喜树碱中甲硅烷基的添加。在105摄氏度下，与大量回收的喜树碱同时形成7-甲硅烷基（喜好的）和12-甲硅烷基喜树碱的混合物。在160℃下，优先形成12-甲硅烷基异构体，但是总质量平衡显着降低。由喜树碱和10-羟基喜树碱短时间合成DB-67（7-叔丁基二甲基甲硅烷基-10-羟基喜树碱）的短半合成中具有甲硅烷基自由基的特征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00437-6
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基喜树碱 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以84%的产率得到10-Hydroxy-camptothecin-diacetat
  参考文献：
  名称：

  喜树碱通过硫醇促进的甲硅烷基加成从DB-67和​​其他硅酸酯类化合物半合成。

  摘要：

  据报道，巯基或酸促进了喜树碱中甲硅烷基的添加。在105摄氏度下，与大量回收的喜树碱同时形成7-甲硅烷基（喜好的）和12-甲硅烷基喜树碱的混合物。在160℃下，优先形成12-甲硅烷基异构体，但是总质量平衡显着降低。由喜树碱和10-羟基喜树碱短时间合成DB-67（7-叔丁基二甲基甲硅烷基-10-羟基喜树碱）的短半合成中具有甲硅烷基自由基的特征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00437-6

文献信息

• HDAC INHIBITING DERIVATIVES OF CAMPTOTHECIN
  申请人：Chen Yi

  公开号：US20130281402A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The disclosure includes hydroxamic compounds of Formula I: (Formula I) wherein Z, L, R 1 , R 2 , and R 3 are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease or an immune disease with these compounds.

  本公开涉及式I的羟肟酰胺化合物：（式I），其中Z，L，R1，R2和R3的定义如本文所述。还公开了使用这些化合物治疗肿瘤性疾病或免疫性疾病的方法。
• Plant antitumor agents. II. Structure of two new alkaloids from Camptotheca acuminata
  作者：Mansukhlal C. Wani、Monroe E. Wall

  DOI：10.1021/jo01257a036

  日期：1969.5
• US8980909B2
  申请人：——

  公开号：US8980909B2

  公开（公告）日：2015-03-17