10β,17β-dihydroxy-5ξ-estran-3-one | 86846-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10β,17β-dihydroxy-5ξ-estran-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,17-dihydroxy-13-methyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 86846-56-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: MXFJTFGUURXODK-XHDMBPROSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β,17β-dihydroxy-5ξ-estran-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以34%的产率得到10β,17β-dihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of 2,4-dibromoestrogens with nitric acid: A new synthesis of 19-nor steroids.

  摘要：

  本文介绍了一种简便的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c 的合成方法。将 2，4-二溴雌激素 1a、1b、8a 和 8b 在乙酸中用硝酸氧合，可得到相应的 2，4-二溴-10β-羟基-1，4-二烯-3-酮衍生物 2a、2c、9a 和 9d，收率极高。将这些 10β- 羟基二烯酮在炭化钯上进行催化氢化，可分别得到饱和的 5ξ-3-氧代衍生物 3a、3b、10a 和 10b，收率非常高。然后，这些饱和产物通过酸、高氯酸、对甲苯磺酸或 Nafion-H 处理，转化为相应的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2058
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromoestradiol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到10β,17β-dihydroxy-5ξ-estran-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过2,4-二溴雌激素合成19-nor类固醇的新方法

  摘要：

  通过用硝酸氧化2,4-二溴雌激素（1）和（2），然后在钯/炭上加氢并随后用Nafion-H处理，合成了19-Nor类固醇（7）和（8）。

  DOI：

  10.1039/c39870000490

文献信息

• Lupon, Pilar; Gomez, Jose; Bonet, Juan-Julio, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 9, p. 757
  作者：Lupon, Pilar、Gomez, Jose、Bonet, Juan-Julio

  DOI：——

  日期：——
• Prodrugs for Use as Ophthalmic Agents
  申请人：Prokai Laszlo

  公开号：US20070213310A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The subject invention provides a mechanism by which steroidal quinol compounds confer beneficial ophthalmic effects. The subject compounds possess a lipophilic-hydrophilic balance for transcorneal penetration and are readily reduced into parent phenolic A-ring steroid compounds to provide protection or treatment against various ocular symptoms and disorders. The compounds according to the subject invention appear to be highly advantageous as prodrugs to provide protection and/or treatment against ocular disorders. These prodrugs confer lipid solubility optimal for transocorneal penetration and are readily converted to endogenous reducing agents into active phenolic A-ring steroid compounds. To the extent that these prodrugs have reduced feminizing effects and systemic toxicity, they would be expected to be quite advantageous for protecting or treating the eye against ocular disorders such as cataract or glaucoma without undesired (systemic) side effects).
• US7534779B2
  申请人：——

  公开号：US7534779B2

  公开（公告）日：2009-05-19