(20S)-10-acetoxy-20-O-acetyl-12-tert-butyldimethylsilylcamptothecin | 521061-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (20S)-10-acetoxy-20-O-acetyl-12-tert-butyldimethylsilylcamptothecin
• CAS: 521061-97-2
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₇Si
• 分子量: 562.695
• InChiKey: DADAWESIYVVIHA-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-10-acetoxy-20-O-acetyl-12-tert-butyldimethylsilylcamptothecin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50.4%的产率得到(20S)-10-hydroxy-12-tert-butyldimethylsilylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱通过硫醇促进的甲硅烷基加成从DB-67和​​其他硅酸酯类化合物半合成。

  摘要：

  据报道，巯基或酸促进了喜树碱中甲硅烷基的添加。在105摄氏度下，与大量回收的喜树碱同时形成7-甲硅烷基（喜好的）和12-甲硅烷基喜树碱的混合物。在160℃下，优先形成12-甲硅烷基异构体，但是总质量平衡显着降低。由喜树碱和10-羟基喜树碱短时间合成DB-67（7-叔丁基二甲基甲硅烷基-10-羟基喜树碱）的短半合成中具有甲硅烷基自由基的特征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00437-6
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基喜树碱 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 三异丙基硅烷硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (20S)-10-acetoxy-20-O-acetyl-12-tert-butyldimethylsilylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱通过硫醇促进的甲硅烷基加成从DB-67和​​其他硅酸酯类化合物半合成。

  摘要：

  据报道，巯基或酸促进了喜树碱中甲硅烷基的添加。在105摄氏度下，与大量回收的喜树碱同时形成7-甲硅烷基（喜好的）和12-甲硅烷基喜树碱的混合物。在160℃下，优先形成12-甲硅烷基异构体，但是总质量平衡显着降低。由喜树碱和10-羟基喜树碱短时间合成DB-67（7-叔丁基二甲基甲硅烷基-10-羟基喜树碱）的短半合成中具有甲硅烷基自由基的特征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00437-6