2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-7-丙基-3H-嘌呤-6,8-二酮 | 126092-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-7-丙基-3H-嘌呤-6,8-二酮
• 英文名称: 2-amino-7-propyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine-6,8(1H)-dione
• 英文别名: 7-propyl-8-oxoguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-propyl-1H-purine-6,8-dione
• CAS: 126092-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₆
• 分子量: 341.324
• InChiKey: PSAJQOYVXUWDJK-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴鸟苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-7-丙基-3H-嘌呤-6,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Guanosine Derivatives as Immunostimulants. Discovery of Loxoribine

  摘要：

  7-Allyl-8-oxoguanosine (loxoribine, 5) was selected from a series of guanosine derivatives for further evaluation as an immunostimulant. Numerous related analogs were also synthesized and evaluated: 2',3'-ketals of 5 are particularly interesting because they are active, apparently without being cleaved to the free nucleoside.

  DOI：

  10.1080/15257779408013262

文献信息

• Immunostimulating guanine derivatives, compositions and methods
  申请人：——

  公开号：US05011828A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  7,8-Disubstituted guanosine nucleoside derivatives are found to be potent immune response enhancing agents in human and animal cells. 7-Substituents are hydrocarbyl radicals having a length greater than ethyl and less than about decyl. 8-Substituents are .dbd.O, .dbd.S, .dbd.Se and .dbd.NCN. Compositions and methods of use are also disclosed.

  发现7,8-二取代鸟苷核苷衍生物在人类和动物细胞中是强效的免疫增强剂。7-取代基是具有长度大于乙基且小于约十碳的烃基自由基。8-取代基是.dbd.O、.dbd.S、.dbd.Se和.dbd.NCN。还公开了其组成和使用方法。
• Purine L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020058635A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Novel purine L-nucleoside compounds are disclosed, in which both the purine rings and the sugar are either modified, functionalized, or both. The novel compounds or pharmaceutically acceptable esters or salts thereof may be used in pharmaceutical compositions, and such compositions may be used to treat an infection, an infestation, a neoplasm, or an autoimmune disease. The novel compounds may also be used to modulate aspects of the immune system, including modulation of Th1 and Th2.

  本发明揭示了新型嘌呤L-核苷化合物，其中嘌呤环和糖基均被修饰、功能化或两者兼备。这些新型化合物或其医药上可接受的酯或盐可以用于制备药物组合物，并可用于治疗感染、寄生虫感染、肿瘤或自身免疫性疾病。这些新型化合物也可用于调节免疫系统的方面，包括Th1和Th2的调节。
• Immunostimulating guanine dervatives, compositions and methods
  申请人：SCRIPPS CLINIC AND RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0341065B1

  公开（公告）日：1994-07-27
• PURINE L-NUCLEOSIDES, ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0961775B1

  公开（公告）日：2004-07-14
• US5011828A
  申请人：——

  公开号：US5011828A

  公开（公告）日：1991-04-30