benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside | 381210-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoate
• CAS: 381210-26-0
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₈
• 分子量: 485.534
• InChiKey: ZDYOCWILIJFUOR-MFEPBUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用合成底物类似物对大肠杆菌进行动力学表征

  摘要：

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...

  DOI：

  10.1021/ja991556t
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An improved total synthesis of UDP-N-acetyl-muramic acid

  摘要：

  Biochemical testing for novel inhibitors of Mur ligases requires several commercially unavailable and structurally complex substrates. We describe a modified synthetic strategy for the total chemical synthesis of the MurC ligase substrate UDP-Nacetyl-muramic acid which includes several improvements over published methods, especially with regard to purification procedures. The synthetic strategy is applicable for the synthesis of further Mur ligase substrates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.098

文献信息

• [EN] CRYSTAL STRUCTURE OF STAPHYLOCOCCUS AUREUS AUTOLYSIN E, METHOD OF PRODUCING THE CRYSTAL AND ITS USE IN SCREENING METHODS<br/>[FR] STRUCTURE CRISTALLINE D'AUTOLYSINE E DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU CRISTAL ET SON UTILISATION DANS LES PROCÉDÉS DE CRIBLAGE
  申请人：J STEFAN INST

  公开号：WO2016173603A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention concerns the determination and evaluation of the crystal structure of autolysin E (AtlE) of Staphylococcus aureus (S. aureus), or a crystallizable fragment of AtlE, a method for producing a crystal of AtlE and the respective crystallization kit, and its use in a method for screening an inhibitor of the N-acetylglucosaminidase activity of AtlE, for obtaining atomic spatial relationship data, and for identifying a binding compound of AtlE, e.g. by in silico screening.

  这项发明涉及测定和评估金黄色葡萄球菌（S. aureus）的自溶素E（AtlE）的晶体结构，或AtlE的结晶片段，制备AtlE晶体的方法以及相应的结晶试剂盒，以及其在筛选AtlE的N-乙酰葡萄糖苷酶活性抑制剂的方法中的应用，用于获得原子空间关系数据，并用于识别AtlE的结合化合物，例如通过计算筛选。
• Novel fully protected muramic acid: A facile synthesis and structural study
  作者：Monika Kovačević、Vladimir Rapić、Iva Lukač、Krešimir Molčanov、Ivan Kodrin、Lidija Barišić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.011

  日期：2013.9

  Abstract Synthesis and structural characterisation of novel fully protected muramic acid 2 (N-Boc-Mur-OMe, Mur = muramic acid) has been reported. N-Ac-Mur-OMe (1) prepared starting from commercially available N-acetylglucosamine, was treated with di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) and N,N-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP) in tetrahydrofuran. The intermediate mixed imide N-Ac-N-Boc-Mur-OMe was converted

  摘要 新型完全保护胞壁酸 2（N-Boc-Mur-OMe，Mur = 胞壁酸）的合成和结构表征已被报道。N-Ac-Mur-OMe (1) 从可商购的 N-乙酰氨基葡糖开始制备，在四氢呋喃中用二碳酸二叔丁酯 (Boc2O) 和 N,N-二甲基-4-氨基吡啶 (DMAP) 处理。中间体混合酰亚胺 N-Ac-N-Boc-Mur-OMe 在用甲醇中的水合肼原位处理后转化为 N-Boc-Mur-OMe (2)。2 的结构分析由 IR 和 NMR 光谱方法和 X 射线晶体学进行，通过计算计算得到增强，包括使用 M06/6-31G(d) 计算模型的分子和密度泛函理论研究 (DFT)。
• Synthesis of an Orthogonally Protected Precursor to the Glycan Repeating Unit of the Bacterial Cell Wall
  作者：Shankar L. Saha、Michael S. Van Nieuwenhze、William J. Hornback、James A. Aikins、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ol016692t

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. A synthesis of stereochemically pure and orthogonally protected N-acetyl-(2-deoxy-2-aminoglucopyranosyl)-beta-[1,4]-N-acetylmuramyl (NAG-NAM) monopeptide (2), the glycopeptide core of lipid II and of the bacterial cell wall repeating unit, is reported.

  [反应：请参见文字]。立体化学纯和正交保护的N-乙酰基-（2-脱氧-2-氨基葡萄糖吡喃糖基）-β-[1,4] -N-乙酰基村m基（NAG-NAM）单肽（2），脂质II的糖肽核心和报告了细菌细胞壁重复单元的结构。