penta-N-di-O-acetylsisomicin | 144727-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: penta-N-di-O-acetylsisomicin
• 英文别名: 1,3,2',6',3''-penta-N-acetyl-2'',4''-di-O-acetylsisomicin；[(2R,3R,4R,5R)-4-[acetyl(methyl)amino]-5-acetyloxy-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diacetamido-3-[[(2S,3R)-3-acetamido-6-(acetamidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 144727-33-3
• 化学式: C₃₃H₅₁N₅O₁₄
• 分子量: 741.793
• InChiKey: YLOZCCDBDMNMTG-CHKOBDCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西索米星 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 penta-N-di-O-acetylsisomicin
  参考文献：
  名称：

  安普霉素、西索米星和一些 N- 和 N,O- 多乙酰氨基糖苷类的完整 1 H 和 13 C NMR 分配

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素安普霉素和西索米星（游离碱）的 1H NMR 光谱（300 MHz）通过一维和二维方法（主要是 1H1H 和 1H13C 位移相关光谱）进行了完整的分析。通过这些技术还实现了卡那霉素 A 和 B、妥布霉素、安普霉素和西索米星的一系列半合成 N-聚乙酰基和 N,O-聚乙酰基衍生物的完整 1H 和 13C NMR 归属。讨论了乙酰化对 1H 和 13C 化学位移、1H1H 偶联常数和环构象的影响。基于 MMP2 方法预测的能量有利构象计算的 sisomicin 中不饱和环的邻位耦合常数与实验数据非常一致。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300908