3-Acetyl-1-bromo-5,6-O-isopropylidene-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-5,6-diol | 138448-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-1-bromo-5,6-O-isopropylidene-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-5,6-diol
• 英文别名: 1-[(1R,2S,6S,7R)-7-bromo-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-9-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-en-9-yl]ethanone
• CAS: 138448-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄
• 分子量: 304.14
• InChiKey: FTLGHZHOEFWYSR-HJGDQZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-1-bromo-5,6-O-isopropylidene-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-5,6-diol 在 吡啶 、 aluminum amalgam 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-Tetraacetyl-konduramin-A-1
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的光学纯二烯的环加成反应形成氨基环醇的立体特异性合成：conduramine A-1和dihydroconduramine A-1

  摘要：

  Conduramine A-1和Dihydroconduramine A-1的立体定向合成已通过亚硝基衍生物和通过卤代苯的微生物氧化制得的同手性1-卤代环己二烯二醇的完全立体定向和立体定向杂Diels-Alder环加成反应实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80757-w
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 四丁基高碘酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-Acetyl-1-bromo-5,6-O-isopropylidene-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的光学纯二烯的环加成反应形成氨基环醇的立体特异性合成：conduramine A-1和dihydroconduramine A-1

  摘要：

  Conduramine A-1和Dihydroconduramine A-1的立体定向合成已通过亚硝基衍生物和通过卤代苯的微生物氧化制得的同手性1-卤代环己二烯二醇的完全立体定向和立体定向杂Diels-Alder环加成反应实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80757-w

文献信息

• Hudlicky, Tomas; Luna, Hector; Olivo, Horacio F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2907 - 2918
  作者：Hudlicky, Tomas、Luna, Hector、Olivo, Horacio F.、Andersen, Catherine、Nugent, Thomas、Price, John D.

  DOI：——

  日期：——
• Hudlicky, Tomas; Olivo, Horacio F.; McKibben, Bryan, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5108 - 5115
  作者：Hudlicky, Tomas、Olivo, Horacio F.、McKibben, Bryan

  DOI：——

  日期：——