(3S,4S,5R)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(methoxymethoxy)-2,5-dimethyl-3-hexanol | 126587-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(methoxymethoxy)-2,5-dimethyl-3-hexanol
• 英文别名: (3S,4S,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexan-3-ol
• CAS: 126587-69-7
• 化学式: C₁₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 320.545
• InChiKey: FMERPPZXCLZHJI-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(methoxymethoxy)-2,5-dimethyl-3-hexanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 钾硼氢 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-<<(benzyloxy)carbonyl>amino>-3-<(triisopropylsilyl)oxy>-5-methyl-heptanoic acid, (1S,2S,3R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-isopropyl-2-(methoxymethoxy)-3-methylbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  双氢精蛋白的合成研究。IV。大环的合成

  摘要：

  描述了在双氢精蛋白中发现的到23元大环的立体控制途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80647-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(benzyloxy)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(methoxymethoxy)-2,5-dimethylhexane 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(3S,4S,5R)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(methoxymethoxy)-2,5-dimethyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  didemnins A、B 和 C 的全合成和结构研究

  摘要：

  Didemnins A、B 和 C 以立体控制的方式有效制备，产生常见的大环，并在单独的步骤中，在 L-苏氨酸的氨基上引入取代基作为光学纯单元。我们设想 L-亮氨酸和 HIP 基团 (2S,4S) 之间以及 L-苏氨酸和异司他汀 (3S,4R,5S) 之间的断开将提供两个单元：HIP-异司他汀单元 (I) 和四肽单元 (II) )

  DOI：

  10.1021/ja00177a030

文献信息

• Synthetic Routes to a Constrained Ring Analog of Didemnin B
  作者：Scott C. Mayer、Amy J. Pfizenmayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo951693i

  日期：1996.1.1

  The didemnin class of biologically active cyclodepsipeptides, isolated from a marine tunicate, has shown antitumor, antiviral, and immunosuppressive activities. Synthetic studies were undertaken to prepare a modified analog of one of the most potent congeners, didemnin B (1). The side chain of the isostatine unit was tethered into the macrocycle viaa cyclohexane ring in order to provide a more rigid

  从海洋被膜中分离出来的具有生物活性的环二肽的二氢蝶呤类药物已显示出抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制活性。进行了合成研究，以制备最有效同源物之一的双氢精蛋白B（1）的修饰类似物。异他汀单元的侧链通过环己烷环束缚在大环上，以提供更刚性的构象并确定该单元在生物活性化合物中的重要性。此修饰创建了一个新的大环核心，并生成了双嘧达明B约束类似物的非对映异构混合物（2）。
• Esterification<i>via</i>Acid Fluoride Activation
  作者：Scott C. Mayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/00397919408019061

  日期：1994.8

  The esterification of sterically hindered or non-nucleophilic alcohols may often be problematic. The reaction of alcohols with acid fluorides is reported to be superior to standard acid activation protocols frequently used for difficult esterifications. The acid fluoride methodology was used to produce a hindered linkage between a secondary alcohol (4) and a cyclohexyl amino acid 3, a key intermediate in the formation of a constrained ring didemnin analog.