(4-CH3C6H4)2SbCl | 87856-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-CH3C6H4)2SbCl
• 英文别名: chlorobis(4-methylphenyl)antimony；chlorobis(4-methylphenyl)stibine；Di-p-tolylstibinchlorid；chloro-bis(4-methylphenyl)stibane
• CAS: 87856-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClSb
• 分子量: 339.468
• InChiKey: RSDAJAUMHCXNCI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-CH3C6H4)2SbCl 在 NaOCH₃ 、 KF 、 18-crown-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 bis(4-methylphenyl)[2-(phenylthio)phenyl]stibine
  参考文献：
  名称：

  苯炔插入到双S键：一种新的合成途径，以邻-功能Bismuthanes及其对二苯并噻吩的合成中的应用

  摘要：

  邻芳硫基triarylbismuthanes [2-（AR'S）C 6 H ^ 4 ] Ñ BIAR 3- Ñ已经由苯炔插入被方便地合成到（AR'S）的铋-硫键Ñ BIAR 3- Ñ（Ñ = 1、2）。当使用同源锑同源物时，发生了类似的插入，但是未观察到与其磷类似物的反应。这表明光子-硫键之间的键强度存在明显差异。[2-（2-BrC 6 H 4 S）C 6 H 4 ] n BiAr 3– n的碳-铋键经历钯催化的分子内交叉偶联，以高收率生产二苯并噻吩。对2-（2-BrC 6 H 4 S）C 6 H 4 BiTol 2（Tol = 4-MeC 6 H 4）进行的X射线晶体学研究表明，该分子以二聚体结构存在，其中六个杂原子包括铋，硫和溴通过未键合的分子内铋-硫和分子间的硫-溴和溴-溴相互作用而连接。

  DOI：

  10.1021/om200228x
• 作为产物：
  描述：

  三氯化锑 、 三(对甲苯基)锑 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (4-CH3C6H4)2SbCl
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的锑（III）和锑（V）氯化物和溴化物的制备

  摘要：

  在不存在溶剂的情况下，Ph 3 Sb和SbX 3的混合物和摩尔混合物（X = Cl或Br）的重新分布迅速，分别给出了定量的Ph 2 SbX和PhSbX 2产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98787-4

文献信息

• Synthesis, Structures, and Some Reactions of [(Thioacyl)thio]- and (Acylseleno)antimony and -bismuth Derivatives ((RCSS)xMR and (RCOSe)xMR with M = Sb, Bi andx = 1–3)
  作者：Mitsutoshi Kimura、Akiyuki Iwata、Masahiro Itoh、Kazuki Yamada、Tsutomu Kimura、Noriyuki Sugiura、Masaru Ishida、Shinzi Kato

  DOI：10.1002/hlca.200690070

  日期：2006.4

  Despite the large atomic radii, the CS ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCSS)2MR1 (M = As, Sb, Bi; R1 = aryl) and the CO ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCOS)xMR (M = As, Sb, Bi; x = 2, 3) are comparable to or shorter than those of the corresponding arsenic derivatives (Tables 2 and 3). A molecular-orbital calculation performed on the model compounds (MeC(E)E1)3−xMMex (M = As, Sb, Bi; E = O, S; E1 = S, Se; x = 1, 2) at the

  一系列[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）锑和[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）铋，即（RCSS）x MR和（RCOSe）x MR（M = Sb，Bi，R 通过用锑和卤化铋处理哌啶鎓或碳二硫代硫酸钠和-硒酸酯，可以中等至良好的产率合成1  =芳基，x = 1-3）。（4-MeC 6 H 4 CSS）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（9b'），（4-MeOC 6 H 4 COSe）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（12c'）的晶体结构），（4-MeOC 6 H 4 COS）2 Bi（4-MeC 6 H 4）（15c'）和（4-MeOC 6 H 4 CSS）2 BiPh（18c）以及（4-MeC 6 H 4确定了COS）2 SbPh（6b）和（4-MeC 6 H 4 COS）3 Sb（7b）（图1和2）。这些化合物具有扭曲的方形锥体结构，其中中心Sb-或Bi原子上的芳基或碳硫基（=酰基硫
• A 19F NMR study of the transmission of electronic effects in triarylantimony and triarylbismuth compounds. A comparison with the nitrogen- and carbon-containing analogues
  作者：S.I. Pombrik、D.N. Kravtsov、B.A. Kvasov、E.I. Fedin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82117-8

  日期：1977.8

  A dual parameter correlation of the fluorine chemical shifts with the inductive (σI) and resonance (σoR and σR) parameters of the substituents in the aromatic rings has led to similar conclusions. The inductive transmission through the bridging Sb and Bi atoms has been assigned to the absence of conjugation of lone pair and vacant d-orbitals of the metals with π-electron systems of the aromatic rings

  甲19的电子效应的变速器的F NMR研究已经取得了作为Ar的系统2 EC 6 ħ 4 F-4（E =锑，铋，CH，N）。氟化工得到与极性常数相关（Σσ移位Ò和Σσ）的取代基的，这表明电子效应通过SbC发送AR，BiC AR和CC AR键主要由感应机构，而通过NC传输AR由于孤对与芳环以及其中的取代基之间的竞争性共轭，经典的共振效应极大地促进了碳键的结合。与感应氟化学位移的双参数的相关性（σ我）和共振（σ ø - [R和σ - [R ）在芳香环的取代基的参数导致了类似的结论。通过桥接Sb和Bi原子的感应传输已被归因于没有孤对和空位d的共轭。具有芳环的π电子系统的金属的轨道。上的相关方程的ρ系数的值的基础上获得的已经确定的是，BiC的发射能力AR键是接近，在C的人C AR键和比的传递能力显着地降低在NC AR债券。
• Palladium(II)-Catalyzed Conjugate Addition of Aromatics to<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones and Aldehydes with Arylantimony Compounds
  作者：Chan Sik Cho、Shin-ichi Motofusa、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.69.2341

  日期：1996.8

  Triarylstibines react with α,β-unsaturated ketones and aldehydes in acetic acid at room temperature in the presence of AgOAc and a catalytic amount of Pd(OAc)2 to afford the conjugate addition products (the formal hydroarylated compounds to an olefinic part) in good yields. In contrast, diarylantimony chlorides, arylantimony dichlorides, and diphenylantimony acetate react with the enones and enals

  在室温下，在 AgOAc 和催化量的 Pd(OAc)2 存在下，三芳基锑与乙酸中的 α,β-不饱和酮和醛反应，以良好的方式提供共轭加成产物（正式的氢化芳基化合物到烯烃部分）产量。相比之下，二芳基锑氯化物、芳基二氯化锑和二苯基乙酸锑即使在没有 AgOAc 的情况下也能与烯酮和烯醛反应，与来自三芳基锑的产物相比，以更高的产率提供相同的产物。这些是使用芳基锑 (III) 化合物的新 C-C 键形成反应，其中提出了钯烯醇化物或三价锑烯醇化物的形成作为中间体。
• The reaction of [Os3(μ-H)(CO)10(μ-CO)]− with Ph2SbCl: a cluster with a six-membered Os4Sb2 ring and another with fluxional metal–metal bonds †
  作者：Weng Kee Leong、Guizhu Chen

  DOI：10.1039/b006669i

  日期：——

  Besides the cluster [Os3(μ-H)(μ-SbPh2)(CO)10], 1, other products identified from the reaction of [Os3(μ-H)(CO)10(μ-CO)]− with Ph2SbCl in THF were [Os3(μ-SbPh2)2(CO)10], 2a, and a dimeric form of 1, viz. [Os3(μ-H)(μ-SbPh2)(CO)10]2, 3. Carrying out the reaction in CH2Cl2 gave 3 as the major product, while 2a has been demonstrated to result from the reaction of 1 with Ph2SbCl. In 2a the Os3Sb2 unit is almost planar; one of the Ph2Sb bridges is open while the other is closed. The two Ph2Sb-bridged Os–Os edges are shown by EXSY and variable-temperature 1H NMR spectroscopy on the analogue [Os3(CO)10(μ-SbPh2)μ-Sb(C6H4Me-p)2}], 2b, to interchange via an Os–Os bond fluxion.

  除了簇[Os3(δ-H)(δ-SbPh2)(CO)10]1 外，[Os3(¼-H)(CO)10(δ-CO)]â 与 Ph2SbCl 在 THF 中反应的其他产物是[Os3(δ-SbPh2)2(CO)10]2a 和 1 的二聚形式，即 3。[Os3(μ-H)(μ-SbPh2)(CO)10]2, 3.在 CH2Cl2 中进行反应的主要产物是 3，而 2a 则是 1 与 Ph2SbCl 反应的产物。在 2a 中，Os3Sb2 单元几乎是平面的；其中一个 Ph2Sb 桥是开放的，而另一个是封闭的。对类似物[Os3(CO)10(δ-SbPh2)δ-Sb(C6H4Me-p)2}]（2b）进行的 EXSY 和变温 1H NMR 光谱分析表明，两个 Ph2Sb 桥接的 OsâOs 边通过 OsâOs 键的通量进行互换。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.2, 1.2.1.1.3.3, page 11 - 19
  作者：

  DOI：——

  日期：——