(Z)-α-bromo-2'-hydroxychalcone | 75630-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-α-bromo-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: (Z)-2-bromo-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 75630-75-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: ZXIUVLSXCXAYFH-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-bromo-2'-hydroxychalcone 反应 0.17h， 以50%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  Donnely, John A.; Quigley, Killian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1299 - 1305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxychalcone dibromide 在 potassium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (Z)-α-bromo-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Donnely, John A.; Quigley, Killian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1299 - 1305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavonoids—38
  作者：Tamás Patonay、Rezsö Bognár、György Litkei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83509-2

  日期：1984.1

  The reaction of 2'-hydroxychalcone dibromides 1 or α-bromo-2'-hydroxychalcones 15 with sodium azide resulted in a mixture of α-azido-2'-hydroxychalcones 2, 3-aryl-5-(2-hydroxy-pheny)isoxazoles 3, flavones 4, aurones 5 and 4-aryl-5-(2-hydroxybenzoyl)-1,2,3-triazoles 6. The product ratio was strongly influenced by the character of the substituent at position C-4. Similar results were obtained with 2

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。
• Amine-effected cyclization of chalcone dihalides to aurones
  作者：John A. Donnelly、Geraldine M. Emerson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87903-5

  日期：1990.1

  aurones was studied using cyclohexylamine and the most representative member of each class of these αβ-disubstituted ketones and α-halogeno chalcones. Overall yields of heterocyclic products were generally poor except from 4'6'-dimethoxy- and 3-nitro- substituted chalcone systems; aurones were obtained in fair yield from the former and in excellent yield from the latter. 22'-Diacetoxychalcone dibromide and

  研究了使用环己胺以及这些αβ-二取代酮和α-卤代查耳酮中每类中最具代表性的成员，将胺催化的αβ-二溴二氢查耳酮和α-溴查耳酮作为金刚烷的一般合成方法的可能性。除了4'6'-二甲氧基和3-硝基取代的查尔酮体系外，杂环产物的总收率通常很差。从前者中以合理的产率获得金黄色，从后者中以优异的产率获得。22'-二乙酰氧基查尔酮二溴化物和22'-二乙酰氧基-α-溴查尔酮环化成2-苯甲酰基苯并呋喃，排除了相应的金酮和黄酮。
• David, Shantha K.; Main, Lyndsay; Old, K. Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1367 - 1373
  作者：David, Shantha K.、Main, Lyndsay、Old, K. Barry

  DOI：——

  日期：——