(Z)-α-azido-2'-hydroxychalcone | 70188-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-α-azido-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: α-Azido-2'-hydroxychalkon；2'-Hydroxy-alpha-azidochalcone；(Z)-2-azido-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 70188-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: XRIHYCBKQJHLHE-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-azido-2'-hydroxychalcone 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids, 42.¹Anomalous Intramolecular Conjugate Addition: Synthesis of 2-Amino-2-benzyl-3(2H)-benzofuranone and Related Compounds

  摘要：

  描述了2-氨基-2-苄基-3(2H)-苯并呋喃酮和相关化合物的简单方便的制备方法。该方法利用中间体2-氨基-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮的异常分子内共轭加成。 通过类似方法得到的2-苄基-2-三苯基正膦基氨基-3(2H)-苯并呋喃酮极不活泼并且合成适用性有限。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26923
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dibromo-1-(2-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one 、 叠氮化钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LITKEI G.; MESTER T.; PATONAY T.; BOGNAR R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 2, 174-180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavonoids—38
  作者：Tamás Patonay、Rezsö Bognár、György Litkei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83509-2

  日期：1984.1

  The reaction of 2'-hydroxychalcone dibromides 1 or α-bromo-2'-hydroxychalcones 15 with sodium azide resulted in a mixture of α-azido-2'-hydroxychalcones 2, 3-aryl-5-(2-hydroxy-pheny)isoxazoles 3, flavones 4, aurones 5 and 4-aryl-5-(2-hydroxybenzoyl)-1,2,3-triazoles 6. The product ratio was strongly influenced by the character of the substituent at position C-4. Similar results were obtained with 2

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。
• PATONAY-PELI, ERZSEBET;LITKEI, GYORGY;PATONAY, TAMAS, LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 511-514
  作者：PATONAY-PELI, ERZSEBET、LITKEI, GYORGY、PATONAY, TAMAS

  DOI：——

  日期：——
• EP0528975A4
  申请人：——

  公开号：EP0528975A4

  公开（公告）日：1993-09-15
• GROWTH INHIBITORS AND METHODS OF TREATING CANCER AND CELL PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：BAYLOR COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：EP0528975A1

  公开（公告）日：1993-03-03
• [EN] GROWTH INHIBITORS AND METHODS OF TREATING CANCER AND CELL PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：BAYLOR COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：WO1991017749A1

  公开（公告）日：1991-11-28

  (EN) The present invention discloses new and useful compounds including methyl p-hydroxyphenyllactate, its analogues, chemical derivatives and chemically related compounds and their use as antitumor and immune suppressive agents, as inhibitors of proliferative cell growth and as prophylactic agents to inhibit and prevent cancer and non-malignant cell growth.(FR) On décrit des composés nouveaux et utiles comprenant le p-hydroxyphényllactate méthylique, ses analogues, ses dérivés chimiques, des composés chimiques et des composés chimiquement connexes, ainsi que leur utilisation en tant qu'agents antitumoraux et immunosuppresseurs, en tant qu'inhibiteurs de la croissance de cellules prolifératives et en tant qu'agents prophylactiques servant à inhiber et prévenir le cancer et la croissance de cellules bénignes.