(E)-2'-hydroxy-chalcone | 22029-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2'-hydroxy-chalcone
• 英文别名: cis-2'-hydroxychalcone；1-(2-hydroxy-phenyl)-3c-phenyl-propenone；cis-2'-Hydroxy-chalkon；(Z)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 22029-75-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: AETKQQBRKSELEL-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2'-hydroxy-chalcone 生成 (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键控制碳-碳双键的光异构化模式；绝热分子内氢原子转移诱导2'-羟基查尔酮的单向光异构化

  摘要：

  为了研究分子内氢键对碳-碳双键光异构化的影响，研究了 2'-羟基查尔酮的光异构化。基于量子产率测量和激光闪光光解研究，发现 2'-羟基查尔酮仅从顺式异构体异构化为反式异构体。单向顺反异构化是由三重态的绝热氢原子转移引起的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1094
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2'-hydroxy-chalcone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮的光化学。绝热分子内氢原子转移诱导的单向顺反式光异构化

  摘要：

  通过量子产率测量、瞬态吸收光谱和半经验计算研究了 2'-羟基查耳酮 (2HC) 的分子内氢原子转移和新型单向光异构化。2HC 的反式异构体 (trans-2HC) 不会产生顺式异构体，而 cis-2HC 经过单向异构化后会产生反式-2HC。顺式和反式 2HC 的三重态-三重态吸收光谱相似，并归属于通过激发三重态的分子内氢原子转移产生的互变异构体。trans-2HC的正常形式和互变异构形式的三重态能量通过淬灭实验估计分别为229和177.5 kJ mol -1 。地层中反式2HC和顺式2HC的形成热、前沿分子轨道系数和优化结构、激发单线态、通过半经验（MOPAC93 PM3 / 4CI）计算计算激发的三重态。这些计算与实验观察非常吻合。基于实验观察和理论考虑，提出了2HC单向光异构化的新机制和势能面。2HC 的光异构化是由激发三重态下的氢原子转移引起的。因此，2HC可以被视为一种分子，其中碳

  DOI：

  10.1021/jp0133081

文献信息

• David, Shantha K.; Main, Lyndsay; Old, K. Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1367 - 1373
  作者：David, Shantha K.、Main, Lyndsay、Old, K. Barry

  DOI：——

  日期：——