O,O-di-(+)-menthyldithiophosphoric acid | 1256278-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O,O-di-(+)-menthyldithiophosphoric acid
• 英文别名: O,O-di[(+)-1S,2R,5S-2-2-isopropyl-5-methylcyclohex-1-yl] dithiophosphoric acid；O,O-di-D-(+)-menthyldithiophosphoric acid；bis[[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy]-sulfanyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；bis[[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy]-sulfanyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1256278-93-9
• 化学式: C₂₀H₃₉O₂PS₂
• 分子量: 406.634
• InChiKey: GYMAAVLOGBQPHE-GTYQWKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-di-(+)-menthyldithiophosphoric acid 、 烟碱 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(S)-(–)-nicotinium O,O-di[(+)-(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohex-1-yl] dithiophosphate
  参考文献：
  名称：

  二硫代磷酸吡ido醇，烟碱和烟酰胺盐的合成和表征，作为抗耐药伤口感染的抗菌剂

  摘要：

  吡啶衍生的生物分子在开发具有各种特定活性的药用化合物方面引起了极大的兴趣。合成并表征了吡ido醇，（S）-（-）-烟碱和烟酰胺与O，O-二有机基二硫代磷酸（DTPA）的新型铵盐。手性单萜烯基DTPA的络合物，包括（S）-（–）-薄荷基，（R）-（+）-薄荷基，（1 R）-内-（+）-芬基，（1 S，2 S，3 S，5 R）-（+）-异樟脑油酰基衍生物与吡ido醇和尼古丁一起提供了有效的抗菌化合物3a，b，e，f和5a，b，d，f革兰氏阳性菌的MIC值低至10 µM（6 µg / mL）。两种基于薄荷基DTPA 3a和5a的吡pyr醇和尼古丁盐具有类似的活性，可抵抗包括MRSA在内的烧伤创面产生的抗药性细菌。这些化合物具有增强的两亲性和溶血性，并有效改变了铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的表面特性和基质分泌能力。3a和5a的MBC / MIC比表明其作用的杀菌模式。此外，这些化合物对人皮肤成纤维细胞具有中等的细胞毒性（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.017
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到O,O-di-(+)-menthyldithiophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active O,O-Di-L-(−)- and O,O-Di-D-(+)-menthyldithiophosphoric acids and their ammonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363210080268

文献信息

• Chiral S-stannyl dithiophosphates and dithiophosphonates on the basis of monoterpenols
  作者：Ilyas S. Nizamov、Andrey A. Yakovlev、Ilnar D. Nizamov、Dmitriy A. Terenzhev、Kamil A. Ivshin、Olga N. Kataeva、Marina P. Shulaeva、Oscar K. Pozdeev、Elvira S. Batyeva、Rafael A. Cherkasov

  DOI：10.1002/aoc.4320

  日期：2018.5

  Chiral S‐tributylstannyl dithiophosphates and dithiophosphonates were obtained by the reactions of optically active dithiophosphoric and dithiophosphonic acids containing (S)‐(–)‐menthyl and (R)‐(+)‐menthyl substituents with gaseous ammonia and tributyl chlorostannane. The reactions of chiral ammonium dithiophosphate containing (1R)‐endo‐(+)‐fenchyl substituent with tributyl chlorostannane or tetrachlorostannane

  手性S-三丁基锡烷基二硫代磷酸酯和二硫代膦酸酯是通过含（S）-（-）-薄荷基和（R）-（+）-薄荷基取代基的旋光二硫代磷酸和二硫代膦酸酯与气态氨和三丁基氯锡烷反应制得的。含有（1 R）-内-（+）-芬基取代基的手性二硫代磷酸铵与三丁基氯锡烷或四氯锡烷的反应产生相应的S-三丁基锡烷基二硫代磷酸酯或四（二硫代磷酸根）锡烷。通过X射线单晶衍射研究了O，O-二-（-）-薄荷基二硫代磷酸铵的分子结构。测试了S-三丁基锡烷基二硫代磷酸酯的杀菌活性。
• Chiral salts of dithiophosphoric acids on the basis of organic nitrogen compounds
  作者：Ilyas S. Nizamov、Ramazan Z. Salikhov、Ilnar D. Nizamov、Elvira S. Batyeva、Rafael A. Cherkasov

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011876

  日期：2022.6.3

  Abstract The reactions of O,O-diterpenyl dithiophosphoric acids with pyrimidine (cytosine, uracil and thymine) and purine (adenine and guanine) bases, rhodanine, melamine and xymedon were carried out to yield the substituted pyrimidinium and other salts of dithiophosphoric acids. The antimicrobial activity of salts obtained from xymedon and melamine were evaluated.

  摘要 进行 O,O-二萜基二硫代磷酸与嘧啶（胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶）和嘌呤（腺嘌呤和鸟嘌呤）碱、罗丹宁、三聚氰胺和木塞冬的反应，得到取代的嘧啶鎓和其他二硫代磷酸盐。评估了从 xymedon 和三聚氰胺获得的盐的抗微生物活性。
• Pyridoxonium salts of chiral and cyclic dithiophosphoric and bisdithiophosphonic acids and their antimicrobial activities
  作者：Ilyas S. Nizamov、Timur G. Belov、Ilnar D. Nizamov、Yevgeniy N. Nikitin、Gulnaz R. Akhmedova、Olga V. Shilnikova、Ildus D. Timushev、Ramazan Z. Salikhov、Marina P. Shulaeva、Oscar K. Pozdeev、Elvira S. Batyeva、Rafael A. Cherkasov

  DOI：10.1080/10426507.2020.1854255

  日期：2021.4.3

  Abstract Pyridoxonium salts of chiral linear and cyclic dithiophosphoric acids were obtained by the reactions of pyridoxine with bis2-О-[2-methyl-(2S)-3-O-propionyl]}, bis2-О-[1,4-О,О-dimethyl-(2S)-succinyl]}, and O,O-di-2-butyl dithiophosphoric acids, and cyclic dithiophosphoric acids of 1,3,2-dioxaphosphorinane, 1,3,2-dioxaphospholane, and 1,3,2-dioxaphosphepin structure. Syntheses of acetonide

  抽象的 的Pyridoxonium盐手性直链和环状二硫代磷酸，通过吡哆醇的反应中与二获得的2- О - [2-甲基- （2小号）-3- ø -丙酰基]}，双2- О - [1， 4- О，О二甲基（2小号丙基）琥珀酰基]}，和ø，ö -二-2-丁基二硫代磷酸，和1,3,2-二氧磷杂环己烷的环状二硫代磷酸，1,3,2-二氧磷杂环戊烷，和1,3,2-二氧杂磷酰基结构。的丙酮pyridoxonium合成О，О -dimenthyl二硫代磷酸盐是由七元吡哆醇丙酮化合物与反应进行О，О-（1-）-（1 R，2 S，5 R）-薄荷醇和（+）-（1 S，2 R，5 S）-薄荷醇获得的-二薄荷基二硫代磷酸 。还制备了双二硫代膦酸双丙酮酯。评价了吡ido酮手性线性和环状二硫代磷酸酯的抗菌和抗真菌活性。
• Proteinogenic amino acids in the synthesis of chiral salts of O, O-diterpenyl dithiophosphoric acids
  作者：I. S. Nizamov、G. R. Akhmedova、Ye. A. Mavrov、I. D. Nizamov、E. S. Batyeva

  DOI：10.1007/s11172-024-4170-5

  日期：2024.3

  Proteinogenic amino acids react with O,O-diterpenyl dithiophosphoric acids to give alkylammonium dithiophosphates possessing pronounced antibacterial activity.

  蛋白氨基酸与O,O-二萜基二硫代磷酸反应生成具有显着抗菌活性的烷基二硫代磷酸铵。