N-[[4-[4-acetylaminobenzyl]-phenyl]carbamoyl]-valine | 264285-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[4-[4-acetylaminobenzyl]-phenyl]carbamoyl]-valine
• 英文别名: N-[4-[4-(Acetylaminobenzyl)phenyl]carbamoyl]valine
• CAS: 264285-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: IZWOMEGLYCQYMC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[4-[4-acetylaminobenzyl]-phenyl]carbamoyl]-valine 在 盐酸 、 pig liver esterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[4-(4-Aminobenzyl)phenyl]-5-isopropyl-1,3-imidazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成方法获得4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的氨基酸加合物

  摘要：

  4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯（MDI）是化学工业中最重要的异氰酸酯。暴露于MDI后，肺部过敏和哮喘是主要的损害类型。MDI的白蛋白加合物可能与致敏反应的病因有关。因此，必须有敏感的和特定的生物标记物，例如血液蛋白加合物，以监测暴露于异氰酸酯的人。为了发现体内存在的血液蛋白与新的异氰酸酯加合物，需要新的合成标准品。为此，我们开发了五种方法来获得MDI的氨基酸加合物。我们合成并分离了天冬氨酸，谷氨酸，半胱氨酸和缬氨酸的MDI加合物。新的加合物通过LC-MS / MS和NMR进行表征。我们合成了相应的同位素标记的MDI加合物，以开发使用LC-MS / MS的分析方法。异氰酸酯的谷胱甘肽加合物是将反应性异氰酸酯转移到远离原始暴露部位的较远部位的一种重要方式。因此，我们使用了MDI的N-乙酰基-半胱氨酸加成物：N-乙酰基-S [[[4-（4-氨基苄基）苯基]氨基甲酰基]-半胱氨酸（MDI-AcCys）和N-乙酰基-S

  DOI：

  10.1021/tx300347e
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-S-[[4-(4-acetylaminobenzyl)phenyl]carbamoyl]-cysteine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[[4-[4-acetylaminobenzyl]-phenyl]carbamoyl]-valine
  参考文献：
  名称：

  合成方法获得4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的氨基酸加合物

  摘要：

  4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯（MDI）是化学工业中最重要的异氰酸酯。暴露于MDI后，肺部过敏和哮喘是主要的损害类型。MDI的白蛋白加合物可能与致敏反应的病因有关。因此，必须有敏感的和特定的生物标记物，例如血液蛋白加合物，以监测暴露于异氰酸酯的人。为了发现体内存在的血液蛋白与新的异氰酸酯加合物，需要新的合成标准品。为此，我们开发了五种方法来获得MDI的氨基酸加合物。我们合成并分离了天冬氨酸，谷氨酸，半胱氨酸和缬氨酸的MDI加合物。新的加合物通过LC-MS / MS和NMR进行表征。我们合成了相应的同位素标记的MDI加合物，以开发使用LC-MS / MS的分析方法。异氰酸酯的谷胱甘肽加合物是将反应性异氰酸酯转移到远离原始暴露部位的较远部位的一种重要方式。因此，我们使用了MDI的N-乙酰基-半胱氨酸加成物：N-乙酰基-S [[[4-（4-氨基苄基）苯基]氨基甲酰基]-半胱氨酸（MDI-AcCys）和N-乙酰基-S

  DOI：

  10.1021/tx300347e

文献信息

• Isocyanate-Specific Hemoglobin Adduct in Rats Exposed to 4,4‘-Methylenediphenyl Diisocyanate
  作者：Gabriele Sabbioni、Renate Hartley、Dietrich Henschler、Andreas Höllrigl-Rosta、Robert Koeber、Siegfried Schneider

  DOI：10.1021/tx990096e

  日期：2000.2.1

  4'-methylenedianiline (MDA). This work presents a procedure for quantitating isocyanate-specific hemoglobin adducts. Blood proteins are used as markers of exposure and possibly as markers of dose size for the modifications of macromolecules in the target organs where the disease develops. For the quantitation of hemoglobin adducts, N(1)-[4-(4-isocyanatobenzyl)phenyl]acetamide (AcMDI) was reacted with the

  4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯（MDI）是用作化学工业中间体的最重要的异氰酸酯。暴露于低水平的MDI后引起的主要损害类型是肺致敏和哮喘。MDI的蛋白质加合物可能与致敏反应的病因有关。因此，有必要采用敏感而具体的方法来监测工人的异氰酸酯暴露量。迄今为止，尿代谢产物或蛋白质加合物已被用作暴露于MDI的工人的生物标志物。但是，使用这些方法无法确定生物标记物是由于暴露于MDI还是母体芳族胺4,4'-亚甲基二苯胺（MDA）而产生的。这项工作提出了定量异氰酸酯特异性血红蛋白加合物的程序。血液蛋白被用作暴露的标志物，并可能被用作疾病发展目标器官中大分子修饰的剂量大小标志物。为了定量血红蛋白加合物，使N（1）-[4-（4-异氰酸根合苄基）苯基]乙酰胺（AcMDI）与三肽戊基-甘氨酰-甘氨酸和缬氨酸反应生成N- [4-（4-乙酰氨基苄基）苯基]氨基甲酰基]戊基-甘氨酰-甘氨酸和N- [4- [4-（乙酰氨