4-[({(2S,5S)-5-[(benzyloxy)amino]piperidin-2-yl}carbonyl)amino ]piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1401540-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[({(2S,5S)-5-[(benzyloxy)amino]piperidin-2-yl}carbonyl)amino ]piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-[({(2S,5R)-5-[(benzyloxy)amino]piperidin-2-yl}carbonyl)amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1401540-68-8
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₄
• 分子量: 466.58
• InChiKey: QSYUWIUVLQUIBR-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[({(2S,5S)-5-[(benzyloxy)amino]piperidin-2-yl}carbonyl)amino ]piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]carbonyl}amino)piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of a β-Lactamase Inhibitor

  摘要：

  MK-7655 (1) is a beta-lactamase Inhibitor In clinical trials as a combination therapy for the treatment of bacterial infection resistant to beta-lactam antibiotics. Its unusual structural challenges have inspired a rapid synthesis featuring an iridium-catalyzed N-H insertion and a series of late stage transformations designed around the reactivity of the labile bicyclo[3.2.1]urea at the core of the target.

  DOI：

  10.1021/ol202195n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[({1-[(benzyloxy)carbonyl]piperidin-4-yl}amino)carbonyl]-5-oxopiperidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[({(2S,5S)-5-[(benzyloxy)amino]piperidin-2-yl}carbonyl)amino ]piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of a β-Lactamase Inhibitor

  摘要：

  MK-7655 (1) is a beta-lactamase Inhibitor In clinical trials as a combination therapy for the treatment of bacterial infection resistant to beta-lactam antibiotics. Its unusual structural challenges have inspired a rapid synthesis featuring an iridium-catalyzed N-H insertion and a series of late stage transformations designed around the reactivity of the labile bicyclo[3.2.1]urea at the core of the target.

  DOI：

  10.1021/ol202195n

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CYCLIC AMINE COMPOUNDS
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP2650281B1

  公开（公告）日：2016-07-13