7-O-benzyl-3,4′-di-O-methylkaempferol | 1570-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-benzyl-3,4′-di-O-methylkaempferol
• 英文别名: 7-benzyloxy-5-hydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；7-Benzyloxy-5-hydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；7-Benzyloxy-3,4'-dimethoxy-5-hydroxy-flavon
• CAS: 1570-12-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₆
• 分子量: 404.419
• InChiKey: IROULIOFGWQNQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-benzyl-3,4′-di-O-methylkaempferol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到堪非醇 3,4'-二-O-甲醚
  参考文献：
  名称：

  Selective methylation of kaempferol via benzylation and deacetylation of kaempferol acetates

  摘要：

  开发了一种选择性对卡培菲醇进行单甲基化、二甲基化和三甲基化的策略，主要基于对卡培菲醇醋酸酯的选择性苄基化和可控的去乙酰化。通过对卡培菲醇四乙酰酸酯（1）的选择性去乙酰化和苄基化，分别得到了3,4′,5-三乙酰卡培菲醇（2）和7-苄基-3,4′5-三乙酰卡培菲醇（8）。通过可控的去乙酰化，然后对这两种中间体进行选择性或直接的甲基化，从卡培菲醇中总产率为51-77%制备了八种甲基化卡培菲醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.33
• 作为产物：
  描述：

  四乙酸堪非醇酯 在 甲醇 、 氨 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 7-O-benzyl-3,4′-di-O-methylkaempferol
  参考文献：
  名称：

  Selective methylation of kaempferol via benzylation and deacetylation of kaempferol acetates

  摘要：

  开发了一种选择性对卡培菲醇进行单甲基化、二甲基化和三甲基化的策略，主要基于对卡培菲醇醋酸酯的选择性苄基化和可控的去乙酰化。通过对卡培菲醇四乙酰酸酯（1）的选择性去乙酰化和苄基化，分别得到了3,4′,5-三乙酰卡培菲醇（2）和7-苄基-3,4′5-三乙酰卡培菲醇（8）。通过可控的去乙酰化，然后对这两种中间体进行选择性或直接的甲基化，从卡培菲醇中总产率为51-77%制备了八种甲基化卡培菲醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.33

文献信息

• Balakrishna; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 26, p. 214,218
  作者：Balakrishna、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Rajagopalan et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 29, p. 9,13
  作者：Rajagopalan et al.

  DOI：——

  日期：——