(E)-2-aminocinnamic acid piperidide | 912820-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-aminocinnamic acid piperidide
• 英文别名: (E)-3-(2-aminophenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 912820-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: ULMIZHHGLBNQHY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-aminocinnamic acid piperidide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-phenyl-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基腈制备吲哚：FGIN-1-27的简短合成。

  摘要：

  衍生自2-氨基肉桂酸酯和酰胺的α-氨基腈可以在碱性条件下环化，以定量收率提供取代的吲哚-3-乙酸衍生物。该反应提供了简单的途径来获得一类生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol061617+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(E)-2-aminocinnamic acid piperidide
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与氰化物的分子内氨基键反应合成2-芳基取代的吲哚-3-乙酸衍生物

  摘要：

  以生成与氰化物醛亚胺的极性转换的一般方法被开发通过加入氰化物到醛亚胺随后从碳原子的质子转移到氮原子在所得氰化物加合物。该新方法已成功应用于从2-氨基肉桂酸衍生物和芳族醛中得到的醛亚胺与氰化物的亚氨基Stetter反应，从而获得了2-芳基取代的吲哚3-乙酸衍生物。此外，通过合成FPTase抑制剂（一种生物学上重要的2-芳基吲哚-3-乙酸衍生物）成功证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600155

文献信息

• 시아나이드를 이용한 인돌-3-아세트산 유도체의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20170025897A

  公开（公告）日：2017-03-08

  본 발명은 시아나이드를 촉매로 사용하여 인돌-3-아세트산 유도체를 제조하는 신규한 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种使用氰化物作为催化剂制备吲哚-3-乙酸衍生物的新方法。
• Total Syntheses of <i>rac</i> ‐ and (+)‐Goniomitine
  作者：Eunjoon Park、Cheol‐Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201900801

  日期：2019.11.5

  Concise total syntheses of rac‐ and (+)‐goniomitine were developed. The cyanide‐catalyzed imino‐Stetter reaction of an aldimine, derived from ethyl 2‐aminocinnamate and either rac‐ or (S)‐α,β‐unsaturated aldehyde bearing a δ‐valerolactam at the β‐position, provided rac‐ or (S)‐indole‐3‐acetate carrying an α‐vinyl‐δ‐valerolactam scaffold at the 2‐position, respectively. Subsequent saturation of the

  开发了rac-和（+）-goniomitine的简明全合成方法。由2-氨基肉桂酸乙酯与rac-或（S）-α，β-不饱和醛在β位置带有δ-戊内酰胺的醛亚胺的氰化物催化的亚氨基-Stetter反应提供了rac或（S）带有α-乙烯基δ的吲哚-3-乙酸盐戊内酰胺支架分别位于2位。随后乙烯基饱和，然后用DIBAL-H处理，得到N-苄基保护的古尼米丁。仅需三步色谱柱分离，最终的脱苄基反应即可提供所需的天然产物。
• A general strategy for the synthesis of indoloquinolizine alkaloids <i>via</i> a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction
  作者：Eunjoon Park、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1039/c7ob02691a

  日期：——

  A new strategy applicable to the synthesis of indoloquinolizine natural products has been developed. A cyanide-catalyzed intramolecular imino-Stetter reaction of aldimines, derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and 2-pyridinecarboxaldehydes, provided indole-3-acetic acid derivatives bearing a pyridyl ring at the 2-position. Reduction of the carboxylic acid moiety to an alcohol followed by activation

  已开发出一种适用于吲哚喹啉嗪天然产物合成的新策略。由2-氨基肉桂酸衍生物和2-吡啶羧醛衍生的醛亚胺的氰化物催化的分子内亚氨基-Stetter反应提供了在2-位带有吡啶环的吲哚-3-乙酸衍生物。羧酸部分还原成醇，然后用Tf 2 O或TsCl活化生成的醇生成吲哚并喹啉鎓盐，它们用作吲哚并喹啉嗪天然产物的前体。该方案的优点已在阿波西汀A和nauclefidine的总合成中得到了成功证明。
• Synthesis of 2-Vinylindole-3-Acetic Acid Derivatives via Cyanide-Catalyzed Imino-Stetter Reaction
  作者：Hong-Ahn Seo、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01621

  日期：2016.9.2

  for the synthesis of 2-vinylindole-3-acetic acid derivatives from aldimines, which are derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and α,β-unsaturated aldehydes, via a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction is described. Various types of 2-aminocinnamic acid derivatives and α,β-unsaturated aldehydes could be used in this protocol, and the desired 2-vinyl substituted indole-3-acetic acid derivatives

  描述了一种新的方法，该方法通过氰化物催化的亚氨基-Stetter反应从醛亚胺合成2-乙烯基吲哚-3-乙酸衍生物，该衍生物衍生自2-氨基肉桂酸衍生物和α，β-不饱和醛。在该方案中可以使用各种类型的2-氨基肉桂酸衍生物和α，β-不饱和醛，并以高收率获得了所需的2-乙烯基取代的吲哚-3-乙酸衍生物。使用从乙醛酸酯和2-氨基肉桂酸衍生物获得的亚胺，该氰化物催化的亚氨基-Stetter反应进一步扩展到制备在2-位带有羧酸官能团的吲哚-3-乙酸衍生物。
• Synthesis of 1,4‐Disubstituted and 1‐Substituted β‐Carbolines via 3‐Substituted 2‐Acylindoles
  作者：Katharina Thees、Martin Untergehrer、Ilya A. P. Jourjine、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202400124

  日期：2024.5.21

  Convenient methods are reported for the synthesis of 1,4-disubstituted and 1-substituted β-carbolines from 3-substituted 2-acylindoles, which are accessible through two one-pot multistep reactions via oxomethylated benzenesulfonamide intermediates. The acylindoles are subsequently subjected to aminomethylenation with formamide derivatives or chemoselective reduction, followed by ring closure with ammonium

  据报道，从3-取代的2-酰吲哚合成1,4-二取代和1-取代的β-咔啉的简便方法，可以通过氧代甲基化苯磺酰胺中间体通过两个一锅多步反应来实现。随后用甲酰胺衍生物对酰吲哚进行氨甲基化或化学选择性还原，然后用铵盐进行闭环。