(-)-6-vinylnicotine | 98237-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-6-vinylnicotine
• CAS: 98237-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: ZBVATWJDKGCKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基-锂 、 (+/-)-尼古丁 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-6-vinylnicotine
  参考文献：
  名称：

  尼古丁和尼古丁正氧化物的自由基和有机金属甲基化

  摘要：

  除先前报道的4-和6-甲基烟碱外，2-甲基烟碱是烟碱与甲基锂和甲基自由基反应的主要产物。尼古丁N-氧化物与甲基溴化镁的反应提供了2-和6-甲基烟碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81850-5

文献信息

• Nicotine chemistry
  作者：Jeffrey I. Seeman、Charles G. Chavdarian、Richard A. Kornfeld、John D. Naworal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96505-6

  日期：1985.1

  Organolithium reagents (RLi; where R = ethyl, isopropyl,cyclopropyl,n-butyl, sec-butyl, t-butyl, vinyl) have been found to add regiospecifically to (—)-nicotine to provide a series of 6-substituted nicotinoids of low optical activity. The data presented for the organolithium additions coupled with an analysis of the addition oft-BuLi to(—)-nicotine and [2'-2H]nicotine have provided strong evidence

  已发现有机锂试剂（RLi；其中R =乙基，异丙基，环丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，乙烯基）会向（-）-烟碱区域特异性地添加，从而提供一系列的6-取代烟碱低光学活性。所提供的有关有机锂添加的数据以及对（-）-烟碱和[2'- 2 H]烟碱的t-BuLi的添加的分析，为吡咯烷环开环和涉及的重合引起的新型消旋过程提供了有力的证据。尼古丁的N'-C” 2键。