3,16,21-O-tris(triethylsilyl)pladienolide D | 945952-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,16,21-O-tris(triethylsilyl)pladienolide D
• 英文别名: (2S,3S,6S,7R,10R,E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-((R,2E,4E)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)-7-(3-((2S,3S)-3-((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)hepta-2,4-dien-2-yl)-12-oxo-10-((triethylsilyl)oxy)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate；(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-((2E,4E,6R)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)-7-((2R,3R)-3-((2S,3S)-3-((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)hepta-2,4-dien-2-yl)-12-oxo-10-((triethylsilyl)oxy)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate；(2S,3S,6S,7R,10R,E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-((R,2E,4E)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)-7-((2R,3R)-3-((2S,3S)-3-((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)hepta-2,4-dien-2-yl)-12-oxo-10-((triethylsilyl)oxy)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate；tri-TES pladienolide D；3,16,21-tris-[(triethylsilyl)oxy]-pladienolide D；[(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-[(2E,4E,6R)-6-methyl-6-triethylsilyloxy-7-[(2R,3R)-3-[(2S,3S)-3-triethylsilyloxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]hepta-2,4-dien-2-yl]-12-oxo-10-triethylsilyloxy-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
• CAS: 945952-84-1
• 化学式: C₄₈H₉₀O₉Si₃
• 分子量: 895.494
• InChiKey: HMGJMFBYILAJSA-XVSLIMRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.22
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,16,21-O-tris(triethylsilyl)pladienolide D 以93的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Physiologically active substances

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其表示为公式（I）： 其中，R3、R6、R7和R21相同或不同，每个代表羟基等，以及其药学上可接受的盐或水合物。本发明的化合物（I）抑制血管生成，特别是在低氧条件下抑制VEGF的产生，可用作治疗实体癌的治疗剂。

  公开号：

  US07619100B2
• 作为产物：
  描述：

  [7,10-Dihydroxy-2-[6-hydroxy-7-[3-(3-hydroxypentan-2-yl)oxiran-2-yl]-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl]-3,7-dimethyl-12-oxo-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate 以98的产率得到3,16,21-O-tris(triethylsilyl)pladienolide D
  参考文献：
  名称：

  Physiologically active substances

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其表示为公式（I）： 其中，R3、R6、R7和R21相同或不同，每个代表羟基等，以及其药学上可接受的盐或水合物。本发明的化合物（I）抑制血管生成，特别是在低氧条件下抑制VEGF的产生，可用作治疗实体癌的治疗剂。

  公开号：

  US07619100B2

文献信息

• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• [EN] ANTI-BCMA ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-BCMA-MÉDICAMENT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2021248005A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Antibodies, antigen-binding fragments, and conjugates (e.g., antibody-drug conjugates (ADCs) such as those comprising a splicing modulator) that bind to BCMA are disclosed. The disclosure further relates to methods and compositions for use in the treatment of cancer by administering a composition provided herein.

  抗体、抗原结合片段和结合物（例如，抗体药物结合物（ADCs）例如包含剪接调节剂的那些）结合到BCMA被披露。该披露还涉及通过给予本文提供的组合物来治疗癌症的方法和组成。
• WO2019199667A5
  申请人：——

  公开号：WO2019199667A5

  公开（公告）日：2022-04-15
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Macrolides Pladienolide B and D
  作者：Regina M. Kanada、Daisuke Itoh、Mitsuo Nagai、Jun Niijima、Naoki Asai、Yoshiharu Mizui、Shinya Abe、Yoshihiko Kotake

  DOI：10.1002/anie.200604997

  日期：2007.6.4
• WO2019232449A5
  申请人：——

  公开号：WO2019232449A5

  公开（公告）日：2022-06-06