(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-3,7-dimethyl-12-oxo-10-[(triethylsilyl)oxy]oxacyclododec-4-en-6-yl acetate | 934498-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-3,7-dimethyl-12-oxo-10-[(triethylsilyl)oxy]oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
• 英文别名: [(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,7-dimethyl-12-oxo-10-triethylsilyloxy-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
• CAS: 934498-17-6
• 化学式: C₂₃H₄₂O₇Si
• 分子量: 458.668
• InChiKey: AQFVBTZRWBRUHO-TVOLXAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,16,21-O-tris(triethylsilyl)pladienolide D 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.55h， 生成 5,6-anhydro-1,2,4,7-tetradeoxy-4-methyl-8-C-methyl-3,8-bis-O-tris(triethylsilyl)-L-glycero-D-galacto-nonitol 、 (1R)-1,2-anhydro-3,5-dideoxy-4-C-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-1-{(1S,2S)-1-methyl-2-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4-O-(triethylsilyl)-D-erythro-pentitol 、 (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7-hydroxy-2-[(1E)-3-hydroxy-1-methylprop-1-en-1-yl]-3,7-dimethyl-12-oxo-10-[(triethylsilyl)oxy]oxacyclododec-4-en-6-yl acetate 、 (2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-3,7-dimethyl-12-oxo-10-[(triethylsilyl)oxy]oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D

  摘要：

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。

  公开号：

  US20080021226A1