(1S,4aS,10aR)-dimethyl 6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1,7-dicarboxylate | 128344-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,10aR)-dimethyl 6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1,7-dicarboxylate
• CAS: 128344-80-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: TYVJHZJTEWXOBT-UIFIKXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-dimethyl 6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1,7-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl 13-carboxy-O-methylpodocarpate
  参考文献：
  名称：

  短路径到木薯型二萜：苯达明1的假定结构的合成。

  摘要：

  已经开发了从拉丹萜类化合物制得芳族木薯二萜类化合物的捷径。在关键步骤中，通过呋喃倍半萜烯和丙炔酸甲酯的狄尔斯-阿尔德/芳构化顺序，对目标化合物在C-12处具有氧化功能的芳环和在C-14处具有特征性碳基的芳环进行了修饰。在此基础上，已经实现了由反式-交流酸合成苯甲醛的建议结构。合成化合物的物理性质与天然产物的报道有所不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03121
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,4aS,10aR)-dimethyl 6-methoxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  罗汉果酸转化为丁香酚

  摘要：

  do果酸已被明确地转化为尼姆比奥尔和尼姆比奥尔甲基醚，因此证实了分配给这些物质的完整结构。在该工作过程中，已经制备了一组罗汉果酸的C-7甲基衍生物。将这些甲基衍生物的物理常数与母体物质的常数进行比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)89004-7

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of podocarpane and totarane derivatives
  作者：Soumicha Mahdjour、Juan J. Guardia、Fernando Rodríguez-Serrano、José Manuel Garrido、Isabel Blancas López-Barajas、Nuria Mut-Salud、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.051

  日期：2018.10

  The synthesis of podocarpanes, including 12,19-dihydroxy-13-acetyl-8,11,13-podocarpatriene (23), isolated from Gaultheria yunnanensis and not previously synthesized, and totarane-type terpenoids, starting from the natural labdane trans-communic acid (15), is described. Their antiproliferative activities against MCF-7, T-84 and A-549 human tumoural cell lines are studied. An antiproliferative effect

  从云南高地虎中分离而未合成的包括十二烷基19,19-二羟基-13-乙酰基-8,11,13-十二碳八烯（23）和to丹型萜类化合物的合成，从天然的拉丹烷反式共生开始描述了酸（15）。研究了它们对MCF-7，T-84和A-549人肿瘤细胞系的抗增殖活性。具有抗增殖作用诱导化合物23，27和28，与IC 50  <10μM的两个（27）或三种细胞系（23和28）。没有观察到与log P值的相关性。易于被化合物27氧化的戊烷邻醌27，尤其是邻苯二酚28是活性最高的化合物，突显了C11和C12中存在的官能团。化合物28在正常外周血单核细胞中显示出有限的毒性（与10μM时未处理的对照培养物相比具有78.5％的细胞生存力），并且似乎通过一种涉及以下机制的机制在A-549细胞中发挥抗增殖作用（IC 50 0.6μM） Bax / Bcl-2比增加介导的凋亡诱导。本研究的结果表明，化合物28，至少可用作抗肿
• Reactions of η2-13-acyltetracarbonylmanganese complexes derived from podocarpic acid with alkenes; cyclopentaannulation of ring C
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83046-k

  日期：1992.3

  A number of 13-acyltetracarbonylmanganese(I) complexes derived from podocarpic acid (1) have been coupled with alkenes to give steroidal analog

  衍生自罗汉果酸（1）的许多13-酰基四羰基锰（I）配合物与烯烃偶联生成甾体类似物
• Organomanganese complexes of podocarpic acid derivatives
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80023-q

  日期：1992.2

  Cyclomanganation reactions of podocarpic acid derivatives containing aldehyde, ketone, ester, or oxime groups as directing functionalities have been investigated. Attempted complexation of amide-containing ligands proved generally to be unsuccessful whereas benzylic ketones gave their corresponding tetracarbonyl complexes in high yields. Complexation of ligands containing either two potential sites

  已经研究了包含醛，酮，酯或肟基团作为指导官能团的罗汉果酸衍生物的环锰化反应。尝试证明含酰胺配体的络合通常是不成功的，而苄基酮则以高收率得到了它们相应的四羰基络合物。还研究了包含两个潜在的潜在锰基位点或两个潜在的连接基团的配体的络合，并通过NMR或X射线晶体学明确地确定了分离出的络合物的结构
• Cyclomanganation of diterpenoids; functionalization of C14
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85462-8

  日期：1990.1

  Orthomanganated complexes have been made from carbonyl derivatives of the ring-C aromatic diterpenoids podocarpic acid and dehydroabietic acid. Activation of these complexes with Me3NO followed by coupling reactions with various substituted alkenes results in efficient substitution at C14. In some cases a tetracyclic indenol derivative is formed directly. Insertion of an alkyne also leads to cyclopentaannulation

  用环-C芳族二萜类罗汉果酸和脱氢松香酸的羰基衍生物制备了正锰配合物。这些配合物用Me 3 NO活化，然后与各种取代的烯烃进行偶联反应，可在C14处进行有效取代。在某些情况下，直接形成四环茚满醇衍生物。炔的插入还导致环戊环化。