(3Z,5R,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,1-dibromo-8-(4-methoxybenzyl)oxy-7-(triethylsilyl)oxy-1,3-octadiene | 343981-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,5R,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,1-dibromo-8-(4-methoxybenzyl)oxy-7-(triethylsilyl)oxy-1,3-octadiene
• CAS: 343981-98-6
• 化学式: C₂₈H₄₈Br₂O₄Si₂
• 分子量: 664.666
• InChiKey: ZFEWFURCZBTQDX-AOWOLNFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5R,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,1-dibromo-8-(4-methoxybenzyl)oxy-7-(triethylsilyl)oxy-1,3-octadiene 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 168018.99h， 生成 福司曲星
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin (CI-920) 的全合成

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤剂 fostriecin (CI-920) 的首次全合成，确认了相对和绝对立体化学分配。Fostriecin 是一种独特的磷酸单酯，表现出弱拓扑异构酶 II 抑制 (IC50 = 40 μM) 和更有效和选择性的蛋白磷酸酶 2A 和 4（PP2A 和 PP4）抑制（IC50 = 40-3 nM 和 1.5 nM），导致有丝分裂进入检查点抑制。由于在天然衍生材料的储存过程中观察到药物稳定性问题，甚至在达到治疗浓度或确定剂量限制毒性之前，使用 Festriecin 的 I 期临床试验是第一个探索这种新作用机制的潜力的试验。

  DOI：

  10.1021/ja010195q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-7-(4-methoxybenzyl)oxy-6-(triethylsilyl)oxy-2-heptenoate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (3Z,5R,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,1-dibromo-8-(4-methoxybenzyl)oxy-7-(triethylsilyl)oxy-1,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin (CI-920) 的全合成

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤剂 fostriecin (CI-920) 的首次全合成，确认了相对和绝对立体化学分配。Fostriecin 是一种独特的磷酸单酯，表现出弱拓扑异构酶 II 抑制 (IC50 = 40 μM) 和更有效和选择性的蛋白磷酸酶 2A 和 4（PP2A 和 PP4）抑制（IC50 = 40-3 nM 和 1.5 nM），导致有丝分裂进入检查点抑制。由于在天然衍生材料的储存过程中观察到药物稳定性问题，甚至在达到治疗浓度或确定剂量限制毒性之前，使用 Festriecin 的 I 期临床试验是第一个探索这种新作用机制的潜力的试验。

  DOI：

  10.1021/ja010195q