O,O'-bis[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]-hept-3-yl]dithiophosphoric acid | 1456553-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O,O'-bis[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]-hept-3-yl]dithiophosphoric acid
• 英文别名: O,O-di[(+)-(1S,2S,3S,5R)-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl] dithiophosphoric acid；(1S,2S,3S,5R)-(+)-isopinocampheol；sulfanyl-sulfanylidene-bis[[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]oxy]-lambda5-phosphane；sulfanyl-sulfanylidene-bis[[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]oxy]-λ5-phosphane
• CAS: 1456553-31-3
• 化学式: C₂₀H₃₅O₂PS₂
• 分子量: 402.602
• InChiKey: PGGBHBCTBZLOMX-NAVXHOJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-bis[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]-hept-3-yl]dithiophosphoric acid 、 烟碱 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-(–)-nicotinium O,O-di[(1S,2S,3S,5R)-(+)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]-hept-3-yl] dithiophosphate
  参考文献：
  名称：

  二硫代磷酸吡ido醇，烟碱和烟酰胺盐的合成和表征，作为抗耐药伤口感染的抗菌剂

  摘要：

  吡啶衍生的生物分子在开发具有各种特定活性的药用化合物方面引起了极大的兴趣。合成并表征了吡ido醇，（S）-（-）-烟碱和烟酰胺与O，O-二有机基二硫代磷酸（DTPA）的新型铵盐。手性单萜烯基DTPA的络合物，包括（S）-（–）-薄荷基，（R）-（+）-薄荷基，（1 R）-内-（+）-芬基，（1 S，2 S，3 S，5 R）-（+）-异樟脑油酰基衍生物与吡ido醇和尼古丁一起提供了有效的抗菌化合物3a，b，e，f和5a，b，d，f革兰氏阳性菌的MIC值低至10 µM（6 µg / mL）。两种基于薄荷基DTPA 3a和5a的吡pyr醇和尼古丁盐具有类似的活性，可抵抗包括MRSA在内的烧伤创面产生的抗药性细菌。这些化合物具有增强的两亲性和溶血性，并有效改变了铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的表面特性和基质分泌能力。3a和5a的MBC / MIC比表明其作用的杀菌模式。此外，这些化合物对人皮肤成纤维细胞具有中等的细胞毒性（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.017
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-(+)-异松蒎醇 在 四磷十氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到O,O'-bis[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]-hept-3-yl]dithiophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphorus dithio acids derived from (1S,2S,3S,5R)-(+)-isopinocampheol. Synthesis and fungicidal activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0336-7

文献信息

• Chiral salts of dithiophosphoric acids on the basis of organic nitrogen compounds
  作者：Ilyas S. Nizamov、Ramazan Z. Salikhov、Ilnar D. Nizamov、Elvira S. Batyeva、Rafael A. Cherkasov

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011876

  日期：2022.6.3

  Abstract The reactions of O,O-diterpenyl dithiophosphoric acids with pyrimidine (cytosine, uracil and thymine) and purine (adenine and guanine) bases, rhodanine, melamine and xymedon were carried out to yield the substituted pyrimidinium and other salts of dithiophosphoric acids. The antimicrobial activity of salts obtained from xymedon and melamine were evaluated.

  摘要 进行 O,O-二萜基二硫代磷酸与嘧啶（胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶）和嘌呤（腺嘌呤和鸟嘌呤）碱、罗丹宁、三聚氰胺和木塞冬的反应，得到取代的嘧啶鎓和其他二硫代磷酸盐。评估了从 xymedon 和三聚氰胺获得的盐的抗微生物活性。
• Synthesis of Chiral Melatonin Salts of Dithiophosphoric Acids Using Monoterpenyl Alcohol
  作者：Ilyas S. Nizamov、Ramazan Z. Salikhov、Ilnar D. Nizamov、Yevgeniy N. Nikitin、Gulnur G. Sergeenko、Rustam R. Davletshin、Marina P. Shulaeva、Oscar K. Pozdeev、Elvira S. Batyeva、Rafael A. Cherkasov

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22509

  日期：——

  Dithiophosphoric acids in the terms of (S)-(–)-menthol, (1S)-endo-(–)-borneol,(1R)-endo-(+)-fenchyl alcohol and (1S,2S,3S,5R)-(+)-isopinocampheol react with melatonin to form chiral N-acetyl 5-methoxytryptammonium dithiophosphates. The interations proceed via increase in the coordination of indole nitrogen of melatonin. The antibacterial and antifungal activity of N-acetyl 5-methoxytryptammonium dithiophosphate

  二硫代磷酸以(S)-(–)-薄荷醇、(1S)-内型-(–)-冰片、(1R)-内型-(+)-芬甲醇和(1S,2S,3S,5R)表示-(+)-异松蒎醇与褪黑激素反应形成手性N-乙酰基5-甲氧基色铵二硫代磷酸盐。相互作用通过增加褪黑激素的吲哚氮配位来进行。建立了含有(+)-芬基取代基的N-乙酰基5-甲氧基色铵二硫代磷酸盐的抗菌和抗真菌活性