tert-butyl 5-amino-4-bromo-1H-indole-1-carboxylate | 1448607-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-amino-4-bromo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-amino-4-bromo-indole-1-carboxylate；1-Boc-4-bromo-1H-indol-5-amine；tert-butyl 5-amino-4-bromoindole-1-carboxylate
• CAS: 1448607-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 311.178
• InChiKey: SAHIMHVDJVMFOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-amino-4-bromo-1H-indole-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3,4-dihydro-7H-[1,2]azaborinino[5,6-e]indol-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-H/B-H 双活化 1,2-氮杂硼烷对映选择性合成恶氮硼烷

  摘要：

  已经证明了 1,2-氮杂硼烷的催化 N-H/B-H 双活化。多种 1,2-氮杂硼烷通过 N-H/B-H 键断裂与碳酸乙烯亚乙酯进行环加成反应，在温和条件下生成独特的多环恶氮硼烷。此外，1,2-氮杂硼烷的高度对映选择性直接官能化得到手性三环恶氮硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202113558
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lead 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl 5-amino-4-bromo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Re-engineering of the Duocarmycin Structural Architecture Enables Bioprecursor Development Targeting CYP1A1 and CYP2W1 for Biological Activity

  摘要：

  A library of duocarmycin bioprecursors based on the CPI and CBI scaffolds was synthesized and used to probe selective activation by cells expressing CYP1A1 and 2W1, CYPs known to be expressed in high frequency in some tumors. Several CPI-based compounds were pM-nM potent in CYP1A1 expressing cells. CYP2W1 was also shown to sensitize proliferating cells to several compounds, demonstrating its potential as a target for tumor selective activation of duocarmycin bioprecursors.

  DOI：

  10.1021/jm4000209

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE
  申请人：KARUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017029521A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to a compound of formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or stereoisomers thereof. The compounds of the invention are useful in therapy.

  这项发明涉及到式I的化合物：(I)或其药学上可接受的盐和/或立体异构体。该发明的化合物在治疗中是有用的。
• [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2021072269A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention provides, in one aspect, bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain circulating proteins. In another aspect, the present invention provides bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain autoantibodies. In certain embodiments, treatment or management of a disease and/or disorder requires degradation, removal, or reduction in concentration of the circulating protein or the autoantibody in the subject. Thus, in certain embodiments, administration of a compound of the invention to the subject removes or reduces the circulation concentration of the circulating protein or the autoantibody, thus treating, ameliorating, or preventing the disease and/or disorder. In certain embodiments, the circulating protein is TNF.

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。
• [EN] ERBB/BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ERBB/BTK
  申请人：DIZAL JIANGSU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019149164A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds inhibiting ErbBs (e. g., EGFR or Her 2), especially mutant forms of ErbBs, and BTK, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or stereoisomers thereof and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compound and the pharmaceutical composition can effectively treat ErbBs (especially mutant forms of ErbBs) or BTK associated diseases, including cancer.

  揭示了抑制ErbBs（例如EGFR或Her 2），特别是ErbBs的突变形式，以及BTK的化合物，其药用盐、水合物、溶剂合物或立体异构体，以及包含这些化合物的药物组合物。该化合物和药物组合物可以有效治疗ErbBs（特别是ErbBs的突变形式）或与BTK相关的疾病，包括癌症。
• BENZIMIDAZOLE-INDOLE INHIBITORS OF MNK1 AND MNK2
  申请人：eFFECTOR Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190119256A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula I or Formula II, or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula I compounds X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , Y 1 , Y 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are as defined in the specification. The inventive Formula I and Formula II compounds are inhibitors of Mnk and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of inflammation and various cancers.

  本发明提供了按照式I或式II或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐合物的化合物的合成、药学上可接受的配方和用途。对于式I化合物，X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13在说明书中定义。本发明的式I和式II化合物是Mnk的抑制剂，在许多治疗应用中发现其有用性，包括但不限于治疗炎症和各种癌症。
• [EN] NOVEL HETEROARYL-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022167631A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The invention provides novel heteroaryl-substituted imidazole derivatives having the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and R1to R6are as described herein. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  本发明提供了具有一般式（I）及其药学上可接受的盐的新型杂环取代咪唑衍生物，其中A和R1至R6如本文所述。还提供了包括这些化合物的制药组合物，制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及其引起的疾病的方法。