methyl (4S)-5-azido-4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate | 330680-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S)-5-azido-4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-5-azido-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 330680-86-9
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₆
• 分子量: 372.422
• InChiKey: UNNMUIWAKNNMRP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-5-azido-4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(2S)-1-azido-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentane
  参考文献：
  名称：

  手性n,n+1-二氨基酸的合成及其在树枝状大分子构建中的应用

  摘要：

  开发了从 l-谷氨酸开始合成手性 n,n+1-二氨基酸的有效方法。采用发散方法合成了以 1,3-丙二胺为核心，以 4,5-二氨基戊酸为支链单元的第二代原型氨基酸树枝状大分子。合成并表征了在外围用 n,n+1-二氨基酸修饰的二氨基丁烷聚 (丙烯亚胺) 树枝状大分子。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33117
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (4S)-5-azido-4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach To the Synthesis of Chiral Terminal 1,2-Diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005677j

文献信息

• A Novel Approach To the Synthesis of Chiral Terminal 1,2-Diamines
  作者：Theodoros Markidis、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo005677j

  日期：2001.3.1
• Synthesis of Chiral n,n+1-Diamino Acids and their Application to the Construction of Dendrimers
  作者：George Kokotos、Evagelos Bellis、Theodoros Markidis

  DOI：10.1055/s-2002-33117

  日期：——

  Efficient methods for the synthesis of chiral n,n+1-diamino acids starting from l-glutamic acid were developed. A second generation prototype amino acid based dendrimer, containing 1,3-propanediamine as the core and 4,5-diaminopentanoic acid as the branching unit, was synthesised following the divergent approach. Diaminobutane poly(propyleneimine) dendrimers modified at the periphery with n,n+1-diamino

  开发了从 l-谷氨酸开始合成手性 n,n+1-二氨基酸的有效方法。采用发散方法合成了以 1,3-丙二胺为核心，以 4,5-二氨基戊酸为支链单元的第二代原型氨基酸树枝状大分子。合成并表征了在外围用 n,n+1-二氨基酸修饰的二氨基丁烷聚 (丙烯亚胺) 树枝状大分子。