Methyl 4-O-p-toluenesulfonyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside | 147860-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-p-toluenesulfonyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxyoxan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 147860-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆S
• 分子量: 302.348
• InChiKey: KXOQFLWOBPYRNR-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-p-toluenesulfonyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-α-L-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  calicheamicins和esperamicins的4-乙基氨基-2,4-二脱氧-1-苏-戊吡喃糖成分的高效立体收敛合成

  摘要：

  的stereconvergent合成4-乙基氨基-2,4-二脱氧L-苏-pentopyranose coonponent刺孢霉素γ的1，γ 1我，α 2予，和埃斯波甲1b中由2-脱氧- β-d-ribopyranoside是描述。该综合在每个分支中需要八个步骤。总产率为54％。该合成应适合于合成其他加利车霉素和艾司帕米霉素抗生素的相应的4-甲基氨基）-2,4-二脱氧-L-苏-和4-异丙基氨基-2.4-双脱氧-L-苏-戊糖成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85082-8
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 Methyl 4-O-p-toluenesulfonyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素的氨基糖成分（E环）的一个有效的立体选择性合成γ 1我

  摘要：

  一种简单，高效，立体选择性的甲基2,4-二脱氧-4-（乙基氨基）-3 - O-甲基-β-L-苏-戊吡喃糖苷2的合成，对应于E的单糖单元（E环）描述了加利车霉素1。合成程序利用甲基2-脱氧-β-D-核糖吡喃糖苷3作为对映体纯原料，并通过中间体活化的氮丙啶12的酸甲醇分解，分6步得到所需的氨基糖2，令人满意的高总收率（60％ ）。在合成过程的任何时候都不需要分离阶段。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00074-2

文献信息

• An efficient stereoconvergent synthesis of the 4-ethylamino-2,4-dideoxy-l-threo-pentopyranose component of the calicheamicins and esperamicins
  作者：Eugene A. Mash、Sandeep K. Nimkar

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85082-8

  日期：1993.1

  A stereconvergent synthesis of the 4-ethylamino-2,4-dideoxy-L-threo-pentopyranose coonponent of calicheamicins γ1, γ1I, α2I, and esperamicin A1b from methyl 2-deoxy-β-D-ribopyranoside is described. The synthesis requires eight steps in each branch. The overall yield is 54%. This synthesis should be adaptable for syntheses of the corresponding 4-methylamino)-2,4-dideoxy- L-threo- and 4-isopropylamino-2

  的stereconvergent合成4-乙基氨基-2,4-二脱氧L-苏-pentopyranose coonponent刺孢霉素γ的1，γ 1我，α 2予，和埃斯波甲1b中由2-脱氧- β-d-ribopyranoside是描述。该综合在每个分支中需要八个步骤。总产率为54％。该合成应适合于合成其他加利车霉素和艾司帕米霉素抗生素的相应的4-甲基氨基）-2,4-二脱氧-L-苏-和4-异丙基氨基-2.4-双脱氧-L-苏-戊糖成分。
• An efficient stereoselective synthesis of the amino sugar component (E ring) of calicheamicin γ1I
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00074-2

  日期：1996.3

  A simple, efficient, stereoselective synthesis of the methyl 2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-β-L-threo-pentopyranoside2, corresponding to the E monosac-charide unit (E ring) of calicheamicin 1, is described. The synthetic procedure utilizes the methyl 2-deoxy-β-D-ribopyranoside 3 as the enantiopure starting material and the acid methanolysis of the intermediate activated aziridine 12 to give

  一种简单，高效，立体选择性的甲基2,4-二脱氧-4-（乙基氨基）-3 - O-甲基-β-L-苏-戊吡喃糖苷2的合成，对应于E的单糖单元（E环）描述了加利车霉素1。合成程序利用甲基2-脱氧-β-D-核糖吡喃糖苷3作为对映体纯原料，并通过中间体活化的氮丙啶12的酸甲醇分解，分6步得到所需的氨基糖2，令人满意的高总收率（60％ ）。在合成过程的任何时候都不需要分离阶段。
• Mash, Eugene A.; Nimkar, Sandeep K.; DeMoss, Suzanne M., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 9, p. 1369 - 1378
  作者：Mash, Eugene A.、Nimkar, Sandeep K.、DeMoss, Suzanne M.

  DOI：——

  日期：——