ethyl 2-(1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetate | 1246513-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[5-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]oxyacetate
• CAS: 1246513-42-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: YXEJAAZTWNMQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetate 在 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4-chloro-1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrazol-3-yloxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-methylphenyl)acrylate 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 ethyl 2-(1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and fungicidal activity of novel 1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-oxyacetate derivatives
  作者：Yuanyuan Liu、Hong Shi、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/jhet.424

  日期：——

  tate derivatives (5a–5i) have been efficiently synthesized by the reaction of 1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-ols (4a–4i) with ethyl 2-bromoacetate. The structures of the newly synthesized compounds were characterized by 1H NMR spectra and elemental analysis, and the crystal structure of the compound ethyl 2-(5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetate (5c) was determined by single crystal X-ray

  通过1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-的反应已有效地合成了一系列2-（1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基氧基）乙酸乙酯（5a-5i）。含2-溴乙酸乙酯的醇（4a–4i）。通过1 H NMR光谱和元素分析表征了新合成的化合物的结构，以及该化合物的乙基2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-基氧基）的晶体结构。通过单晶X射线衍射分析确定乙酸盐（5c）。化合物5c属于三斜晶系，空间群为P（-1），a = 5.8170（12）Å，b = 11.804（2）Å，Ç = 12.783（2）埃，α= 83.89（2）°，β= 89.24（3）°，γ= 89.73（3）°，式重量：356.80，三斜晶系V = 872.7（3）3，d c ^ = 1.358 mg / m 3，Z = 2，F（000）=372。生物测定结果表明，化合物2-（5-（4-氟苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-酰氧基）乙酸乙酯（5d）在10μg/