4-(1-iodoethenyl)-2-methyl-1,5-diphenylimidazole | 911428-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-iodoethenyl)-2-methyl-1,5-diphenylimidazole
• 英文别名: 4-(1-iodoethenyl)-2-methyl-1,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 911428-64-3
• 化学式: C₁₈H₁₅IN₂
• 分子量: 386.235
• InChiKey: UYZUGOZBLYZFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-iodoethenyl)-2-methyl-1,5-diphenylimidazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4-ethynyl-2-methyl-1,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  A Four-Component Synthesis of Highly Substituted Imidazole Derivatives

  摘要：

  将石碳酸化甲氧基烯 1 添加到亚胺 2 中可得到烯基胺 3，与碘和腈反应后可得到二氢咪唑衍生物 5。用强酸（如三氟甲烷磺酸）处理这些中间体，可以得到四代咪唑衍生物 6，总产率很高。随后，在碱的促进下，1-碘乙烯基取代的化合物 6 顺利转化为炔基取代的咪唑衍生物 7。产物 6 和 7 是进一步转化（如钯催化的偶联反应）的多功能中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947318
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(1-iodoethenyl)-2-methyl-1,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  A Four-Component Synthesis of Highly Substituted Imidazole Derivatives

  摘要：

  将石碳酸化甲氧基烯 1 添加到亚胺 2 中可得到烯基胺 3，与碘和腈反应后可得到二氢咪唑衍生物 5。用强酸（如三氟甲烷磺酸）处理这些中间体，可以得到四代咪唑衍生物 6，总产率很高。随后，在碱的促进下，1-碘乙烯基取代的化合物 6 顺利转化为炔基取代的咪唑衍生物 7。产物 6 和 7 是进一步转化（如钯催化的偶联反应）的多功能中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947318

文献信息

• Highly Substituted Imidazole Derivatives from a New Four-Component Synthesis Employing Methoxyallene
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Maciej Gwiazda

  DOI：10.1055/s-2007-990933

  日期：2008.3

  A novel four-component reaction of alkoxyallenes with imines, iodine, and nitriles provided highly substituted imidazole derivatives in high overall yields. The simple three step protocol, exemplified by the reaction of methoxyallene ( 1) with imine 2, acetonitrile, and iodine leading to iodoethenyl imidazole 6 is presented with full experimental detail. Imidazole 6 could be further functionalized

  烷氧基丙二烯与亚胺、碘和腈的新型四组分反应以高总产率提供了高度取代的咪唑衍生物。简单的三步方案，以甲氧基丙二烯 (1) 与亚胺 2、乙腈和碘反应生成碘乙烯咪唑 6 为例，并提供了完整的实验细节。咪唑 6 可以通过钯催化偶联进一步功能化，但提供了进入多样性导向合成的途径。
• A Four-Component Synthesis of Highly Substituted Imidazole Derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Maciej Gwiazda

  DOI：10.1055/s-2006-947318

  日期：2006.7

  Addition of lithiated methoxyallene 1 to imines 2 provided allenyl amines 3, which upon reaction with iodine and nitriles furnished dihydroimidazole derivatives 5. Treatment of these intermediates with strong acids such as trifluoromethane sulfonic acid afforded tetrasubstituted imidazole derivatives 6 in good overall yields. Subsequent base-promoted conversion of 1-iodovinyl-substituted compounds 6 into alkynyl-substituted imidazole derivatives 7 proceeded smoothly. Products 6 and 7 are versatile intermediates for further transformations such as palladium-catalyzed coupling reactions.

  将石碳酸化甲氧基烯 1 添加到亚胺 2 中可得到烯基胺 3，与碘和腈反应后可得到二氢咪唑衍生物 5。用强酸（如三氟甲烷磺酸）处理这些中间体，可以得到四代咪唑衍生物 6，总产率很高。随后，在碱的促进下，1-碘乙烯基取代的化合物 6 顺利转化为炔基取代的咪唑衍生物 7。产物 6 和 7 是进一步转化（如钯催化的偶联反应）的多功能中间体。