8-Amino-2',3'-dideoxyadenosine | 127133-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-Amino-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(6,8-diaminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 127133-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₂
• 分子量: 250.26
• InChiKey: GJLZWSKJURLGLL-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Amino-2',3'-dideoxyadenosine 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到8-Amino-2',3'-dideoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability

  摘要：

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27066
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8-Amino-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability

  摘要：

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27066

文献信息

• Stable congener of 2',3'-dideoxyadenosine
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US05013829A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  The preseent invention is concerned with congeners of 2',3'-dideoxyadenosine (ddA) with modifications at the 2- and 8- positions to increase stability of the compounds from the standpoint of resistance to deamination and hydrolytic cleavage of the glycosidic bond.

  本发明涉及2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）的同系物，在2-和8-位置进行修饰，以增加化合物的稳定性，从抵抗去氨基化和糖苷键的水解裂解的角度来看。
• Hydrolysis of dideoxygenated purine nucleosides: effect of modification of the base moiety
  作者：Vasu Nair、Greg S. Buenger

  DOI：10.1021/jo00298a067

  日期：1990.5
• BUENGER, GREG S.;NAIR, VASU, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 962-966
  作者：BUENGER, GREG S.、NAIR, VASU

  DOI：——

  日期：——
• US5013829A
  申请人：——

  公开号：US5013829A

  公开（公告）日：1991-05-07
• Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability
  作者：Greg S. Buenger、Vasu Nair

  DOI：10.1055/s-1990-27066

  日期：——

  Synthesis of novel analogues of the largely unknown family of 8-substituted 2′,3′-dideoxyadenosines is described. Hydrolytic deamination of two of these analogues by mammalian adenosine deaminase was utilized for an enzymatic synthesis of 2′,3′- dideoxyinosine compounds. The glycosidic bond of 2′,3′-dideoxy-8- hydtoxyadenosine is remarkably stable with respect to hydrolytic cleavage which is very unusual for a dideoxynucleoside.

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。