2,6-dihydroxy-4-methoxyisobutyrophenone | 42541-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-4-methoxyisobutyrophenone
• 英文别名: 2',6'-Dihydroxy-4'-methoxyisobutyrophenon；pulverulentone A；1-(2,6-Dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 42541-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: FWSFYHLZQYUIMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-4-methoxyisobutyrophenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-((1aR,2R,3aR,8aS,8bR)-5-bromo-6-hydroxy-2-isopropyl-4-methoxy-8a-methyl-1a,2,3,3a,8a,8b-hexahydrobenzo[b]oxireno[2,3-g]benzofuran-7-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-viminalin A，B，H，I和N的生物启发对映选择性总合成和（-）-viminalin M的结构重分配。

  摘要：

  从桃金娘科家族分离的（-）-viminalins A，B，H，I和N的生物启发对映体选择性合成分别以5、5、1、1、3步收敛的方式完成。酰基间苯三酚与α-水芹烯的高度区域和非对映选择性氧化[3 + 2]环加成反应，酰基间苯三酚与哌啶醇的非对映选择性修饰的Friedel-Crafts反应以及极受阻碍的β面的立体选择性环氧化被描述为关键反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01426h
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,6-dihydroxy-4-methoxyisobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  （-）-viminalin A，B，H，I和N的生物启发对映选择性总合成和（-）-viminalin M的结构重分配。

  摘要：

  从桃金娘科家族分离的（-）-viminalins A，B，H，I和N的生物启发对映体选择性合成分别以5、5、1、1、3步收敛的方式完成。酰基间苯三酚与α-水芹烯的高度区域和非对映选择性氧化[3 + 2]环加成反应，酰基间苯三酚与哌啶醇的非对映选择性修饰的Friedel-Crafts反应以及极受阻碍的β面的立体选择性环氧化被描述为关键反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01426h

文献信息

• Rapid Synthesis of Polyprenylated Acylphloroglucinol Analogs via Dearomative Conjunctive Allylic Annulation
  作者：Alexander J. Grenning、Jonathan H. Boyce、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja5060302

  日期：2014.8.20

  Polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs) are structurally complex natural products with promising biological activities. Herein, we present a biosynthesis-inspired, diversity-oriented synthesis approach for rapid construction of PPAP analogs via double decarboxylative allylation (DcA) of acylphloroglucinol scaffolds to access allyl-desoxyhumulones followed by dearomative conjunctive allylic alkylation

  聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAPs) 是结构复杂的天然产物，具有良好的生物活性。在此，我们提出了一种受生物合成启发、面向多样性的合成方法，通过酰基间苯三酚支架的双脱羧烯丙基化 (DcA) 获得烯丙基-脱氧葎草酮，然后进行脱芳基连接烯丙基烷基化 (DCAA)，从而快速构建 PPAP 类似物。
• Biomimetic Total Syntheses of Callistrilones A, B, and D
  作者：Dattatraya H. Dethe、Balu D. Dherange、Saikat Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03815

  日期：2018.2.2

  intermediate, isolated from the leaves of Callistemon rigidus, were achieved. The total synthesis features highly regio- and diastereoselective catalytic Friedel–Crafts alkylation, palladium-catalyzed Wacker-type oxidative cyclization, Michael addition, and late-stage diastereoselective epoxide formation from the extremely hindered β face as key steps.

  仿生的抗菌天然产物（±）-卡斯地酮A，B和D的仿生全合成，这是第一个三酮-间苯三酚-单萜杂合物，具有前所未有的[1]苯并呋喃[2,3- a ]氧杂蒽和[1]苯并呋喃[3]分离自硬叶Callistemon硬叶的，2- b ]并氧杂蒽五环系统以及假定的生物合成中间体。整个合成过程具有高度区域选择性和非对映选择性催化Friedel-Crafts烷基化，钯催化的Wacker型氧化环化，迈克尔加成以及从极度受阻的β面形成后期非对映选择性环氧化物的关键步骤。
• 天然产物Ivesinol及其衍生物的合成方法与应用
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN117024262A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明公开了天然产物IVEsinol及其衍生物的合成方法与应用，所述方法包括如下步骤：化合物12，4，6‑三羟基苯甲醛经甲基化、醛基还原反应制得化合物3，化合物3通过傅克酰基化反应得到化合物4；化合物5间苯三酚经甲基化、傅克反应制得化合物7，化合物7通过Vilsmeier反应引入醛基，将醛基还原即得到化合物9；化合物4和9通过偶联反应得到化合物IVE‑1和/或IVE‑2，即天然产物IVEsinol及其衍生物；本发明通过逆合成分析，以商业化试剂为起始原料，探索并完成了天然产物IVEsinol及其衍生物的全合成路线，构建了IVEsinol衍生物的系列化合物库，为进一步探究该天然产物及其衍生物的构效关系，研究此类化合物的抗菌活性和成药性打下了基础，对治疗耐药菌引起的感染性疾病具有重要意义。