8-oxocitral

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-oxocitral
• 英文别名: 2,6-Dimethylocta-2,6-dienedial
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GRHWFPUCRVCMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-苯基-1H-吲哚 、 8-oxocitral 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到1-[(1S*,4aR*,7aR*)-1,4a,5,7a-tetrahydro-4,7-dimethylcyclopenta[c]pyran-1-yl]-(2R*)-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  使用分离的 2-苯二氢吲哚作为手性助剂不对称合成环烯醚萜衍生物

  摘要：

  提出了一种不对称合成路线，以顺式，顺式-荆芥内酯醇（啤酒花蚜虫性信息素的成分 Phorodon humuli）。2-苯二氢吲哚被解析为氧代柠檬醛的环加成提供手性助剂。拆分是通过色谱分离由 2-苯基二氢吲哚和 (R)-(+)-α-甲基苄基异氰酸酯制成的尿素衍生物的非对映异构体，然后使用乙硼烷还原裂解分离的非对映异构体来进行的。使用 (S)-2-苯基二氢吲哚进行氧代柠檬醛的环加成反应，在色谱后得到对映体纯的产物。环加成加合物的水解产生了胃内酯 (3)。由于gastrolactol 是合成环烯醚萜的通用合成子，整个过程提供了一个通用的不对称途径来合成环烯醚萜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800440

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Iridoid Derivatives Using Resolved 2-Phenylindoline as a Chiral Auxiliary
  作者：Ellen M. Santangelo、Ilme Liblikas、Anoma Mudalige、Karl W. Törnroos、Per-Ola Norrby、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1002/ejoc.200800440

  日期：2008.12

  isocyanate, followed by reductive cleavage of the isolated diasteromers using diborane. The cycloaddition of oxocitral using (S)-2-phenylindoline yielded an enantiopure product after chromatography. Hydrolysis of the cycloaddition adduct yielded gastrolactol (3). As gastrolactol is a versatile synthon for the synthesis of iridoids, the overall procedure provides a general asymmetric route to elaborated iridoids

  提出了一种不对称合成路线，以顺式，顺式-荆芥内酯醇（啤酒花蚜虫性信息素的成分 Phorodon humuli）。2-苯二氢吲哚被解析为氧代柠檬醛的环加成提供手性助剂。拆分是通过色谱分离由 2-苯基二氢吲哚和 (R)-(+)-α-甲基苄基异氰酸酯制成的尿素衍生物的非对映异构体，然后使用乙硼烷还原裂解分离的非对映异构体来进行的。使用 (S)-2-苯基二氢吲哚进行氧代柠檬醛的环加成反应，在色谱后得到对映体纯的产物。环加成加合物的水解产生了胃内酯 (3)。由于gastrolactol 是合成环烯醚萜的通用合成子，整个过程提供了一个通用的不对称途径来合成环烯醚萜。