10,16-dihydroxyhexadecanoic acid | 3233-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10,16-dihydroxyhexadecanoic acid
• 英文别名: 10,16-dihydroxypalmitic acid；10,16-dihydroxy-hexadecanoic acid；10,16-Dihydroxy-hexadecansaeure；10,16-Dihydroxyhexadecansaeure
• CAS: 3233-90-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄
• 分子量: 288.428
• InChiKey: VJZBXAQGWLMYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,16-dihydroxyhexadecanoic acid 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到7-ketohexadecane-1,16-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 10,16-Dihydroxyhexadecanoic Acid Isolated from Tomato (Solanum lycopersicum) as Potential Material for Aliphatic Polyesters

  摘要：

  我们分离出了番茄角质层的主要单体--10,16-二羟基十六烷酸（或 10,16-二羟基棕榈酸；10,16-DHPA），并利用它高效合成了两种不同的单体（16-羟基-10-氧代十六烷酸和 7-氧代六-癸二酸）以及二聚体和线性及支化三聚体。利用核磁共振和质谱技术对这些化合物进行了全面鉴定，它们可用作合成各种化学品和生物聚酯的起始材料，尤其是生物聚酯，因为它们具有物理性质、无毒性，而且在原材料中相对丰富。

  DOI：

  10.3390/molecules16064923
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔氧基甲苯 在 platinum on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 169.83h， 生成 10,16-dihydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸的合成：角质立体化学和真菌活化

  摘要：

  角质单体 (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸 (10,16-DHPA) 的第一次不对称合成以及 10,16-DHPA 的 (S)(+)-绝对构型的确认番茄报道。各个 DHPA 立体异构体在激活真菌病原体三叶炭疽菌的能力方面表现出差异。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00003-7

文献信息

• [EN] PRECURSOR COMPOUNDS FOR MOLECULAR COATINGS<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉCURSEURS POUR REVÊTEMENTS MOLÉCULAIRES
  申请人：APEEL TECH INC

  公开号：WO2017048951A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Presented are compositions that can be used as protective coatings for agricultural (e.g., food) substrates. The compositions can comprise a compound of Formula I: and an additive, wherein the variables m, n, q, r, Ra, Rb, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are defined herein. The protective coatings formed from the compositions can be used to prevent food spoilage due to, for instance, moisture loss, oxidation, or infection by a foreign pathogen.

  提供的是可以用作农业（例如食品）基质的防护涂层的组合物。这些组合物可以包括Formula I的化合物：和一种添加剂，其中变量m、n、q、r、Ra、Rb、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13在此定义。从这些组合物形成的防护涂层可用于防止食品腐败，例如由于水分流失、氧化或被外来病原体感染。
• [EN] PLANT EXTRACT COMPOSITIONS AND METHODS OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'EXTRAIT DE PLANTE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：APEEL TECH INC

  公开号：WO2016187581A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Embodiments described herein relate generally to plant extract compositions and methods to isolate cutin-derived monomers, oligomers, and mixtures thereof for application in agricultural coating formulations, and in particular, to methods of preparing plant extract compositions that include functionalized and non-functionalized fatty acids and fatty esters (as well as their oligomers and mixtures thereof), which are substantially free from accompanying plant-derived compounds (e.g., proteins, polysaccharides, phenols, lignans, aromatic acids, terpenoids, flavonoids, carotenoids, alkaloids, alcohols, alkanes, and aldehydes) and can be used in agricultural coating formulations.

  本文描述的实施例通常涉及植物提取物组合物和方法，用于分离切酯衍生单体、寡聚体和它们的混合物，以用于农业涂料配方，并且特别涉及制备包括功能化和非功能化脂肪酸和脂肪酯（以及它们的寡聚体和混合物）的植物提取物组合物的方法，这些组合物基本上不含伴随的植物衍生化合物（例如蛋白质、多糖、酚类、木脂素、芳香酸、萜类化合物、类黄酮、类胡萝卜素、生物碱、醇、烷烃和醛类），可用于农业涂料配方。
• Aliphatic Diacidic Long-Chain C16 Polyesters from 10,16-Dihydroxyhexadecanoic Acid Obtained from Tomato Residual Wastes
  作者：Arrieta-Baez、Hernández Ortíz、Terán、Torres、Gómez-Patiño

  DOI：10.3390/molecules24081524

  日期：——

  10,16-dihydroxyhexadecanoic acid obtained from agroresidual tomato waste, was oxidized to produce 7-oxohexadecanedioic acid in good yield (>70%) and purified without oxidation side products in one step. Polycondensation with 1,8-octanediol, yielded the polyester (poly(ω-carboxyl PA-co-OD)) with Mw = 2155.15 and Mn = 1637.27. The best enzymatic reaction conditions to get the polyester were using lipase

  从番茄农残废料中获得的 10,16-二羟基十六烷酸被氧化，以良好的产率 (>70%) 生产 7-氧代十六烷二酸，并且一步纯化而没有氧化副产物。与 1,8-辛二醇缩聚得到 Mw = 2155.15 和 Mn = 1637.27 的聚酯（聚（ω-羧基 PA-co-OD））。获得聚酯的最佳酶促反应条件是使用脂肪酶 CAL-B（相对于单体的重量百分比）在甲苯中作为溶剂，在 60°C 下反应 1 小时。聚(ω-羧基PA-co-OD)通过1H-和13C-NMR、质谱(MALDI-TOF)表征，并通过光谱椭偏法和原子力分析了由Langmuir-Blodgett槽形成的聚酯膜显微镜。
• [EN] METHOD OF REDUCING SPOILAGE IN HARVESTED PRODUCE DURING STORAGE AND SHIPPING<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DE LA DÉTÉRIORATION DE PRODUITS RÉCOLTÉS PENDANT LE STOCKAGE ET L'EXPÉDITION
  申请人：APEEL TECH INC

  公开号：WO2017172951A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Described herein are formulations and methods of reducing spoilage in harvested produce by reducing the rate of water or mass loss, thereby resulting in high quality produce with lower rates of spoilage. The present disclosure provides coatings and methods of coating produce to prevent moisture loss from produce during storage and shipment of the produce. This in turn allows the produce to be shipped and stored at lower relative humidity (e.g., lower than industry standards for shipment and storage, or lower than about 90% relative humidity), which can help delay the growth of biotic stressors such as fungi, bacteria, viruses, and/or pests.

  本文描述了一种减少收获农产品变质的配方和方法，通过减少水分或质量的流失速率，从而获得质量高、变质率低的农产品。本文提供了覆盖物和覆盖农产品的方法，以防止农产品在储存和运输过程中失去水分。这反过来允许农产品在较低的相对湿度下运输和储存（例如低于行业运输和储存标准或低于约90%的相对湿度），这可以延迟生物胁迫因素（如真菌、细菌、病毒和/或害虫）的生长。
• Oligomerization of 10,16-Dihydroxyhexadecanoic Acid and Methyl 10,16-Dihydroxyhexadecanoate Catalyzed by Lipases
  作者：M. Beatriz Gómez-Patiño、Julia Cassani、María Jaramillo-Flores、L. Gerardo Zepeda-Vallejo、Georgina Sandoval、Manuel Jimenez-Estrada、Daniel Arrieta-Baez

  DOI：10.3390/molecules18089317

  日期：——

  The main monomer of tomato cuticle, 10,16-dihydroxyhexadecanoic acid (10,16-DHPA) and its methyl ester derivative (methyl-10,16-dihydroxyhexadecanote; methyl-10,16-DHHD), were used to study their oligomerization reactions catalyzed by five lipases: Candida antarctica lipase B (CAL-B), Rhizomucor miehei lipase (RM), Thermomyces lanuginosus lipase (TL), Pseudomonas cepacia lipase (PCL) and porcine pancreatic lipase (PPL). For 10,16-DHPA, optimum yields were obtained at 60 °C using toluene and 2-methyl-2-butanol (2M2B) as solvent, while for methyl-10,16-DHHD the bests yields were obtained in toluene and acetonitrile. Both reactions leaded to linear polyesters according to the NMR and FT-IR analysis, and there was no data indicating the presence of branched polymers. Using optimized conditions, poly(10,16-DHPA) and poly(methyl-10,16-DHHD) with Mw = 814 and Mn = 1,206 Da, and Mw = 982 and Mn = 860 Da, respectively, were formed according to their MALDI-TOF MS and ESI-MS data. The self-assembly of the polyesters obtained were analyzed by AFM.

  以番茄角质层的主要单体10,16-二羟基十六烷酸（10,16-DHPA）及其甲酯衍生物（甲基-10,16-二羟基十六烷酸酯；甲基-10,16-DHHD）为研究对象，研究其低聚反应由五种脂肪酶催化：南极假丝酵母脂肪酶 B (CAL-B)、米赫根毛霉脂肪酶 (RM)、疏棉状嗜热丝孢菌脂肪酶 (TL)、洋葱假单胞菌脂肪酶 (PCL) 和猪胰脂肪酶 (PPL)。对于 10,16-DHPA，使用甲苯和 2-甲基-2-丁醇 (2M2B) 作为溶剂在 60 °C 下获得最佳产率，而对于甲基-10,16-DHHD，在甲苯和乙腈中获得最佳产率。根据NMR和FT-IR分析，这两个反应均产生线性聚酯，并且没有数据表明支化聚合物的存在。使用优化的条件，根据其分子量分别形成了 Mw = 814 和 Mn = 1,206 Da 以及 Mw = 982 和 Mn = 860 Da 的聚（10,16-DHPA）和聚（甲基-10,16-DHHD）。 MALDI-TOF MS 和 ESI-MS 数据。通过 AFM 分析了所得聚酯的自组装情况。